9-methyl-1-undecene | 74630-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 9-methyl-1-undecene
• 英文别名: 9-methylundec-1-ene；9-methyl-1-undecen；BL05R3
• CAS: 74630-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: RGIPKJYIRPALFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38.4°C (estimate)
• 沸点：
  207.3°C (estimate)
• 密度：
  0.7761 (estimate)
• 保留指数：
  1161

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-1-undecene 、 烯丙基腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-11-methyltridec-3-enenitrile 、 ( Z)-11-methyltridec-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  长链烷基氰化物：假单胞菌和微单孢菌细菌释放的前所未有的挥发性化合物

  摘要：

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611940
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯-1-醇 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-methyl-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  长链烷基氰化物：假单胞菌和微单孢菌细菌释放的前所未有的挥发性化合物

  摘要：

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611940

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 46. Catalytic cycloalumination reaction in the synthesis of bis(phospholanes)
  作者：V. A. D’yakonov、A. L. Makhamatkhanova、R. A. Agliullina、T. V. Tyumkina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-015-1182-1

  日期：2015.10

  An efficient one-pot synthesis of bis(phospholanes) was elaborated, which included a sequential Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of α,ω-diolefins with AlEt3, giving the corresponding bis(aluminacyclopentanes), and their in situ reaction with dihalophosphines to furnish the target α,ω-bis(phospholanes). The reaction of these compounds with H2O2 or elementary sulfur gave the corresponding bis(phospholane 1-oxides) and bis(phospholane 1-sulfides).

  我们详细阐述了一种高效的双(磷脂)一锅合成法，其中包括 Cp2ZrCl2 催化α,ω-二烯烃与 AlEt3 顺序环化，得到相应的双(铝环戊烷)，并将其与二卤化膦原位反应，得到目标α,ω-双(磷脂)。这些化合物与 H2O2 或元素硫反应后，得到了相应的双（磷烷 1-氧化物）和双（磷烷 1-硫化物）。
• Long-Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by <i>Pseudomonas</i> and <i>Micromonospora</i> Bacteria
  作者：Diogo Montes Vidal、Anna-Lena von Rymon-Lipinski、Srinivasa Ravella、Ulrike Groenhagen、Jennifer Herrmann、Nestor Zaburannyi、Paulo H. G. Zarbin、Adithi R. Varadarajan、Christian H. Ahrens、Laure Weisskopf、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201611940

  日期：2017.4.3

  chain elongation and dehydration in the fatty acid biosynthesis leads to either unbranched saturated or unsaturated nitriles with an ω−7 double bond, such as (Z)‐11‐octadecenenitrile, or methyl‐branched unsaturated nitriles with the double bond located at C‐3, such as (Z)‐13‐methyltetradec‐3‐enenitrile. The nitrile biosynthesis starts from fatty acids, which are converted into their amides and finally

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。

表征谱图