1-benzyl-4-ethyl-1H-indole | 127693-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-ethyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-ethylindole
• CAS: 127693-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: NVTHYTDWKVLETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-ethyl-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-5/C-8 取代基的电子冲击诱导损失，VI1)：二氢吲哚衍生物的合成和质谱裂解

  摘要：

  描述了 C-4 取代的二氢吲哚 25、31（方案 7）和 36（方案 8）的合成。- 来自 25 的 m/z 146 的 2. 无场区 (2. FFR) 中的 CID MIKE 光谱与来自 C-5 取代的四氢异喹啉 3、6、7 的 m/z 146 的光谱非常相似但不完全相同, 和 8（方案 2），因此支持了我们的假设，即四氢异喹啉在 M+ 中发生重排 1) 在断裂之前，但没有证明这一点。由于四氢异喹啉 3、6、7 和 8 的 CID MIKE 光谱彼此不同，我们假设它们的 M + 发生 1.3 - H - 位移以与上述重排竞争。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230305
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzylindol-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到1-benzyl-4-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-5/C-8 取代基的电子冲击诱导损失，VI1)：二氢吲哚衍生物的合成和质谱裂解

  摘要：

  描述了 C-4 取代的二氢吲哚 25、31（方案 7）和 36（方案 8）的合成。- 来自 25 的 m/z 146 的 2. 无场区 (2. FFR) 中的 CID MIKE 光谱与来自 C-5 取代的四氢异喹啉 3、6、7 的 m/z 146 的光谱非常相似但不完全相同, 和 8（方案 2），因此支持了我们的假设，即四氢异喹啉在 M+ 中发生重排 1) 在断裂之前，但没有证明这一点。由于四氢异喹啉 3、6、7 和 8 的 CID MIKE 光谱彼此不同，我们假设它们的 M + 发生 1.3 - H - 位移以与上述重排竞争。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230305

文献信息

• [EN] MALIC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME MALIQUE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2021074898A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to novel compounds useful as malic enzyme (ME) inhibitors, processes for their preparation and use of these compounds for the therapeutic treatment of disorders mediated by ME such as cancers (e.g. pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC)) in humans.

  本发明涉及一种新型化合物，可用作苹果酸酶（ME）抑制剂，以及用于制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由ME介导的疾病，如人类的癌症（例如胰腺导管腺癌（PDAC））。
• Lewis Acid Assisted Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Methyl Ethers by C−O Bond‐Cleaving Alkylation: Prevention of Undesired β‐Hydride Elimination
  作者：Xiangqian Liu、Chien‐Chi Hsiao、Indrek Kalvet、Matthias Leiendecker、Lin Guo、Franziska Schoenebeck、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201510497

  日期：2016.5.10

  In the presence of trialkylaluminum reagents, diverse aryl methyl ethers can be transformed into valuable products by C−O bond‐cleaving alkylation, for the first time without the limiting β‐hydride elimination. This new nickel‐catalyzed dealkoxylative alkylation method enables powerful orthogonal synthetic strategies for the transformation of a variety of naturally occurring and easily accessible anisole

  在存在三烷基铝试剂的情况下，可以通过C-O键裂解烷基化将多种芳基甲基醚首次转化为有价值的产物，而不会限制β-氢化物的消除。这种新的镍催化脱烷氧基化烷基化方法可实现强大的正交合成策略，用于转化多种天然存在且易于获得的苯甲醚衍生物。首先利用芳族甲氧基的导向和/或活化性能，然后在随后的偶联过程中将其用烷基链取代。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Hangeland Jon J.

  公开号：US20090036438A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides a method for treating a thrombotic or an inflammatory disorder administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I) or Formula (V): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, R 3 , R 4 , R 6 , R 11 , X 1 , X 2 , and X 3 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also provides compounds within the scope of Formula I and relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明提供了一种治疗血栓性或炎症性疾病的方法，该方法向需要治疗的患者施用至少一种公式（I）或公式（V）中的化合物的治疗有效量：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、R3、R4、R6、R11、X1、X2和X3如本文所定义。公式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。特别是，涉及到选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还提供了公式I范围内的化合物，并涉及包含这些化合物的制药组合物。
• KNEFELI, FRANK;MAYER, KLAUS K.;WIEGREBE, W.;SCHLUNEGGER, URS P.;LAUBER, R+, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 145-155
  作者：KNEFELI, FRANK、MAYER, KLAUS K.、WIEGREBE, W.、SCHLUNEGGER, URS P.、LAUBER, R+

  DOI：——

  日期：——
• US7453002B2
  申请人：——

  公开号：US7453002B2

  公开（公告）日：2008-11-18