1,2-bis[4-oxyacetophenone]ethane | 3049-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis[4-oxyacetophenone]ethane
• 英文别名: 1-(4-(2-(4-acetylphenoxy)ethoxy)phenyl)ethanone；1,1'-[Ethane-1,2-diylbis(oxybenzene-4,1-diyl)]diethanone；1-[4-[2-(4-acetylphenoxy)ethoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 3049-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ZONKEPWDHBLZNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  473.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[4-oxyacetophenone]ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-溴-1-[4-[2-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]乙氧基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于与苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分连接的噻唑或三唑噻二嗪作为新型杂化分子的新型支架的合成

  摘要：

  摘要 报道了通过适当的硫代酰胺衍生物与相应的双溴乙酰基衍生物反应合成含有噻唑或双（噻唑）的新型杂化分子，每个分子带有苯并呋喃和/或苯并[d]噻唑部分。基于苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分的单和双（三唑噻二嗪）衍生物也通过适当的双（溴乙酰基）衍生物与4-氨基-5-巯基-1,2、 4-三唑及其相应的双衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1694689
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-bis[4-oxyacetophenone]ethane
  参考文献：
  名称：

  设计查尔酮功能化的 1,2,3-三唑类双有机硅烷作为有效的抗氧化剂和用于识别 Sn2+ 和 Hg2+ 离子的光学传感器

  摘要：

  本文介绍了一系列新的炔属双查耳酮 ( 5a-5c ) 和查耳酮官能化的 1,2,3-三唑类双有机硅烷 ( 6a-6c )的设计、合成和表征，使用羟醛缩合和 Cu( I) 催化点击策略。设计的化合物5a和6a对各种金属离子的吸收研究进行了检查，这些金属离子对 Sn 2+和 Hg 2+离子的识别表现出高选择性和敏感性。在加入乙二胺四乙酸的二钠盐后，传感器显示出可逆性质。此外，使用传感器5a和6a获得的检测限通过绘制校准曲线为0.34μM和0.64μM用户需要Sn 2+离子和0.31μM和0.15μM对Hg 2+分别离子。使用 Benesi 和 Hildebrand 绘图方法计算的化学传感器5a和6a的关联常数值为0.69 × 10 5 M -1和 0.18 × 10 5 M -1对 Sn 2+离子和 0.67 × 10 6 M -1和 0.54 × 10 6 M -1分别朝向 Hg 2+离子。此外，合成的化合物5a和6a

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122049

文献信息

• Small Multitarget Molecules Incorporating the Enone Moiety
  作者：Thalia Liargkova、Nikolaos Eleftheriadis、Frank Dekker、Efstathia Voulgari、Constantinos Avgoustakis、Marina Sagnou、Barbara Mavroidi、Maria Pelecanou、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules24010199

  日期：——

  Chalcones represent a class of small drug/druglike molecules with different and multitarget biological activities. Small multi-target drugs have attracted considerable interest in the last decade due their advantages in the treatment of complex and multifactorial diseases, since “one drug-one target” therapies have failed in many cases to demonstrate clinical efficacy. In this context, we designed and synthesized potential new small multi-target agents with lipoxygenase (LOX), acetyl cholinesterase (AChE) and lipid peroxidation inhibitory activities, as well as antioxidant activity based on 2-/4- hydroxy-chalcones and the bis-etherified bis-chalcone skeleton. Furthermore, the synthesized molecules were evaluated for their cytotoxicity. Simple chalcone b4 presents significant inhibitory activity against the 15-human LOX with an IC50 value 9.5 µM, interesting anti-AChE activity, and anti-lipid peroxidation behavior. Bis-etherified chalcone c12 is the most potent inhibitor of AChE within the bis-etherified bis-chalcones followed by c11. Bis-chalcones c11 and c12 were found to combine anti-LOX, anti-AchE, and anti-lipid peroxidation activities. It seems that the anti-lipid peroxidation activity supports the anti-LOX activity for the significantly active bis-chalcones. Our circular dichroism (CD) study identified two structures capable of interfering with the aggregation process of Aβ. Compounds c2 and c4 display additional protective actions against Alzheimer’s disease (AD) and add to the pleiotropic profile of the chalcone derivatives. Predicted results indicate that the majority of the compounds with the exception of c11 (144 Å) can cross the Blood Brain Barrier (BBB) and act in CNS. The results led us to propose new leads and to conclude that the presence of a double enone group supports better biological activities.

  查耳酮类药物代表了一类具有多种和多重靶点生物活性的小分子药物或类药分子。在过去的十年里，小型多靶点药物因其能够治疗复杂和多因素疾病的优点而引起了相当大的兴趣，因为“一种药物一个靶点”的治疗方法在许多情况下未能显示出临床疗效。在这种情况下，我们设计并合成了具有潜在的新小型多靶点药物，具有脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和脂质过氧化抑制活性，以及基于2-/4-羟基查耳酮和双醚化双查耳酮骨架的抗氧化活性。此外，合成的分子还对其细胞毒性进行了评估。简单的查耳酮b4对15-人LOX具有显著的抑制活性，IC50值为9.5 µM，具有有趣的抗AChE活性和抗脂质过氧化行为。双醚化查耳酮c12是双醚化双查耳酮中对AChE最有效的抑制剂，其次是c11。发现双查耳酮c11和c12具有抗LOX、抗AchE和抗脂质过氧化活性。看来抗脂质过氧化活性支持显著活性的双查耳酮的抗LOX活性。我们的圆二色性（CD）研究发现两种结构能够干扰Aβ的聚集过程。化合物c2和c4显示了额外的保护作用，防止阿尔茨海默病（AD）的发生，并增加了查耳酮衍生物的多效性特征。预测结果表明，除了c11（144 Å）之外，大多数化合物能够穿越血脑屏障（BBB）并在中枢神经系统发挥作用。这些结果使我们提出了新的线索，并得出结论，存在一个双烯酮基团可以支持更好的生物活性。
• Multiple 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Mousa Al-Smadi、Norbert Hanold、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570340243

  日期：1997.3

  A series of compounds 3a-d,i-n with two or three 1,2,3-thiadiazole rings, useful for photocrosslinking processes, was prepared from the di- or triketones 1a-d,i-n via the corresponding hydrazones 2a-d,i-n by applying the Hurd-Mori method. A special synthetic sequence, 1e, 2e, 3e, 3f/3g, was elaborated for the olefinic system 3h.

  由二酮或三酮1a-d，in通过相应的hydr 2a-d，in制备了具有两个或三个1,2,3-噻二唑环的一系列化合物3a-d，可用于光交联过程。应用Hurd-Mori方法。为烯烃体系3h拟定了特殊的合成顺序1e，2e，3e，3f / 3g 。
• Synthesis of Novel Bis(thiazolylchromen-2-one) Derivatives Linked to Alkyl Spacer <i>via</i> Phenoxy Group
  作者：Mohamed Hosny、Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.3296

  日期：2018.10

  derivatives 8 were prepared in good yields by the reaction of the appropriate bis(α‐bromoketones) 7 with 2‐(1‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)ethylidene) hydrazinecarbothioamide (6) in refluxing EtOH in the presence of few drops of TEA. Some other isomeric derivatives of bis(thiazolylchromen‐2‐one) 11 and 13 were also successfully obtained by the reaction of bromoacetylcoumarin 9 with the corresponding bi

  一种新型系列双（thiazolylchromen -2-酮）衍生物的8以良好的收率制备由适当的双（α-溴酮）的反应7与2-（1-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-几滴TEA的存在下，在回流的EtOH中加入yl）亚乙基）肼基碳硫磺酰胺（6）。溴代乙酰香豆素9与相应的双（1--1-基-1-亚基）双（肼基甲硫基酰胺）10和12的反应也成功地获得了双（噻唑基铬烯-2-一）11和13的其他一些异构体衍生物。。基于元素分析和光谱数据建立了新化合物的结构。
• Crystal structure, spectral and thermal properties of 1,2-bis[2-(4,4,4-trifluoro-1-hydroxy-3-oxobut-1-enyl)phenoxy]-ethane and luminescent properties of its complexes with Al(III) and Eu(III)
  作者：Liliya A. Khamidullina、Konstantin L. Obydennov、Pavel A. Slepukhin、Igor S. Puzyrev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.037

  日期：2016.12

  this temperature it decomposes. Photoluminescent properties of aluminum(III) and europium(III) complexes of BTFPE were evaluated in chloroform solution and in the solid state. Aluminum complex of BTFPE shows blue luminescence with maximum at 445 nm. Europium complex exhibits intense red color luminescence at 613 nm from central Eu(III) ion through the excitation of the ligand.

  摘要 本文的主题是描述基于芳基-β-二酮部分的新型多齿 O-配体的晶体结构、堆积、FT-IR、UV-Vis 和 NMR 光谱以及热性质。1,2-双[2-(4,4,4-trifluoro-1-hydroxy-3-oxobut-1-enyl)phenoxy]的IR、UV-Vis和1H NMR光谱以及X射线晶体学的结果-乙烷 (BTFPE) 表示该化合物以烯醇形式存在于溶液和固体中。晶体结构分析表明，BTFPE具有单斜晶系的C2/c基团。典型的 S(6) 分子内氢键出现在每个 1,3-二酮部分中。该键是不对称的，H 原子最靠近苯环附近的 O 原子。晶体的堆积是由许多 CH⋯O、OH⋯F、CH⋯F 相互作用维持的。在水晶中，超分子锯齿形链沿 c 轴形成。短触点将分子互连成二维分层结构，其中每个分子都是链之间的节点。根据热学研究，该化合物在空气气氛中高达 200 °C 的温度是稳定的，高于此温度会分解。BTFPE
• Syntheses and Reactions of 4′-[(<i>ω</i>-Bromoalkyl)oxy]-and 4′,4′′′-(Polymethylenedoxy)-bis Substituted Chalcones
  作者：R. S. Sodani、Prakash C. Choudhary、Hari Om Sharma、B. L. Verma

  DOI：10.1155/2010/807059

  日期：——

  Base catalyzed condensation of 4-hydroxyacetophenone (1) with several aldehydes resulted 4′-hydroxychalcones (2a-c). Reaction ofα,ω-dibromoalkanes (3, n=2, 4 & 6) with (2a-c) in equimolar ratio resulted a mixture of 4′-[(ω-bromoalkyl)oxy]- substituted chalcones (4a-i) and 4′,4′′′-(polymethylenedioxy)-bis substituted chalcones (5a-i) separated by ethanol as soluble (4a-i) and insoluble (5a-i) products. Compounds (5a-i) were also synthesized by another route. Compound 1 on treatment with 3 in molar ratio 2:1 resulted 4′,4′′′-(polymethylenedioxy)-diacetophenone (4^#a-c) which on base catalyzed condensation gave compounds (5a-i). Reaction of 4d with substituted phenols and thiophenols gave corresponding phenoxy and thiophenoxy substituted chalcones (6a-f) where as compounds5a, 5b, 5d, 5h and 5eon treatment with hydrazine hydrate furnished corresponding bis-2-pyrazolines (7a-e). The structures of all synthesized compounds were confirmed on the basis of analytical and spectral data.

  4-羟基乙酰苯酮（1）与几种醛基催化的缩合反应产生了4'-羟基查尔酮（2a-c）。α,ω-二溴烷（3，n=2, 4和6）与（2a-c）在等摩尔比下反应产生了一种混合物，包括4'-[(ω-溴烷基)氧基]-取代查尔酮（4a-i）和4',4'''-(聚亚甲基二氧基)-双取代查尔酮（5a-i），通过乙醇分离为可溶性（4a-i）和不溶性（5a-i）产物。化合物（5a-i）也通过另一途径合成。化合物1与3以2:1的物质比反应生成4',4'''-(聚亚甲基二氧基)-二乙酰苯酮（4#a-c），在碱催化缩合反应中生成化合物（5a-i）。4d与取代苯酚和硫酚反应生成相应的苯氧基和硫酚氧基取代的查尔酮（6a-f），而化合物5a、5b、5d、5h和5e在与水合肼处理后产生相应的双-2-吡唑烯（7a-e）。所有合成化合物的结构均基于分析和光谱数据进行确认。