2-溴-1-[4-[2-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]乙氧基]苯基]乙酮 | 88949-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-[4-[2-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]乙氧基]苯基]乙酮
• 英文名称: 1,1'-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(2-bromoethanone)
• 英文别名: 1,1'-[Ethane-1,2-diylbis(oxy-4,1-phenylene)]bis(2-bromoethan-1-one)；2-bromo-1-[4-[2-[4-(2-bromoacetyl)phenoxy]ethoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 88949-91-1
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 456.131
• InChiKey: LNKYUQWOVRUJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 2-溴-1-[4-[2-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]乙氧基]苯基]乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1,2-bis(4-(1H-imidazo[1,2-d]tetrazol-5-yl)phenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  一些新的双咪唑融合模板的合成、生物学特征和分子对接以及它们作为抗结核和/或抗癌原型的细胞毒性潜力的研究。

  摘要：

  背景技术非常需要发现更多具有抗分枝杆菌活性的药物来对抗肺癌和结核病（世界上两种最致命的疾病）。据我们所知，本研究是第一个报道咪唑稠合杂环化合物的抗分枝杆菌活性的研究。目的 构建一些具有潜在抗结核和/或有效抗肿瘤活性的双咪唑稠合杂环化合物。方法以双苯甲酰溴衍生物2为合成平台，构建一系列双咪唑稠合衍生物6-8和13-16。化合物 2 还用于获得双喹喔啉 20、双苯并噻嗪衍生物 23 和双噻唑并嘧啶衍生物 26。使用顺铂作为评估新双咪唑衍生物对肺癌细胞系 (A-549) 的抗癌活性。参考药物。还使用异烟肼作为参考药物筛选了新化合物对结核分枝杆菌 (ATCC 25177) 的抗结核活性。结果在新的双咪唑衍生物中，3个化合物表现出显着的抗肿瘤活性，另外5个化合物表现出较高的抗分枝杆菌活性。结论 开发了一系列新型双咪唑稠合杂环化合物。这个新系列的多个原型显示出显着的抗结核和/或有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.2174/1573406417666201208121458
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[4-oxyacetophenone]ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-溴-1-[4-[2-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]乙氧基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于与苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分连接的噻唑或三唑噻二嗪作为新型杂化分子的新型支架的合成

  摘要：

  摘要 报道了通过适当的硫代酰胺衍生物与相应的双溴乙酰基衍生物反应合成含有噻唑或双（噻唑）的新型杂化分子，每个分子带有苯并呋喃和/或苯并[d]噻唑部分。基于苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分的单和双（三唑噻二嗪）衍生物也通过适当的双（溴乙酰基）衍生物与4-氨基-5-巯基-1,2、 4-三唑及其相应的双衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1694689

文献信息

• Synthesis of Novel Bis(thiazolylchromen-2-one) Derivatives Linked to Alkyl Spacer <i>via</i> Phenoxy Group
  作者：Mohamed Hosny、Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.3296

  日期：2018.10

  derivatives 8 were prepared in good yields by the reaction of the appropriate bis(α‐bromoketones) 7 with 2‐(1‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)ethylidene) hydrazinecarbothioamide (6) in refluxing EtOH in the presence of few drops of TEA. Some other isomeric derivatives of bis(thiazolylchromen‐2‐one) 11 and 13 were also successfully obtained by the reaction of bromoacetylcoumarin 9 with the corresponding bi

  一种新型系列双（thiazolylchromen -2-酮）衍生物的8以良好的收率制备由适当的双（α-溴酮）的反应7与2-（1-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-几滴TEA的存在下，在回流的EtOH中加入yl）亚乙基）肼基碳硫磺酰胺（6）。溴代乙酰香豆素9与相应的双（1--1-基-1-亚基）双（肼基甲硫基酰胺）10和12的反应也成功地获得了双（噻唑基铬烯-2-一）11和13的其他一些异构体衍生物。。基于元素分析和光谱数据建立了新化合物的结构。
• Bis(<i>α</i>-bromo ketones): Versatile Precursors for Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines) and Bis(thiazoles)
  作者：Ahmed R. S. Ginidi、Mohamed R. Shaaban、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2223

  日期：2015.9

  A synthesis of novel bis(s‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines) 4, 5, 6 in which the triazolothiadiazine is linked to the benzene core through the thiadiazine ring via phenoxymethyl spacers was reported. First attempt to synthesize 4, 5, 6 by the reaction of the appropriate bis(acetophenones) with 4‐amino‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole derivatives using an acidified acetic acid method were unsuccessful.

  新颖二的合成（小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）4，5，6，其中triazolothiadiazine链接到核心苯通过所述噻二嗪环通过报道苯氧基甲基间隔物。以合成的第一次尝试4，5，6由适当的双（苯乙酮）的使用酸化的乙酸法4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的反应是不成功的。在另一方面，相应的双反应（α -bromoketones）与4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物，得到4，5，6个单产良好。反应路径被假定为涉及S-烷基化，得到双（氨基三唑）的中间体，随后通过分子内环化缩合，得到4，5，6。相应的双（氨基三唑）中间体的成功分离为提出的机理提供了有力的证据。该新型双（噻唑）23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，连接到烷基或芳基间隔物也可以通过适当的双反应来合成（溴乙酰基）的化合物12A，12B，12C和14，1
• 2-Mercapto-4,6-disubstituted nicotinonitriles: versatile precursors for novel mono- and bis[thienopyridines]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/17415993.2018.1471143

  日期：2018.9.3

  ABSTRACT A series of novel thieno[2,3-b]pyridines were prepared from the reaction of the appropriate bromoacetylbenzofurans or bromoacetylbenzothiazole with the corresponding pyridinethione derivatives in ethanolic sodium ethoxide at reflux. Moreover, new bis(thieno[2,3-b]pyridine) derivatives have also been synthesized by the reaction of the appropriate bis-bromoacetyl derivatives with the corresponding

  摘要 通过适当的溴乙酰苯并呋喃或溴乙酰苯并噻唑与相应的吡啶硫酮衍生物在乙醇乙醇钠中回流反应，制备了一系列新型噻吩并 [2,3-b] 吡啶。此外，通过适当的双溴乙酰衍生物与相应的吡啶硫酮在乙醇钠存在下的反应，也合成了新的双(噻吩并[2,3-b]吡啶)衍生物。尝试通过相应的（噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基）（羟苯基）甲酮与适当的二卤代烷烃的双烷基化来合成目标双（噻吩并[2,3-b]吡啶）衍生物轻度碱不成功。图形概要
• Microwave assisted synthesis of novel 1,ω-bis(quinoxalin-2-yl)phenoxy)alkanes or arenes
  作者：Nesma A. Abd El-Fatah、Ahmed F. Darweesh、Mostafa E. Salem、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.031

  日期：——

  A synthesis of a novel series of bis(quinoxaline) derivatives by the reaction of o-phenylenediamine with the appropriate bis(α-bromoketones) was reported. The reactions were performed under thermal as well as under microwave irradiation conditions. The reaction of bis(α-bromoketones) with 2,3-diaminopyridine proceeded to give two regioisomers of the corresponding bis(pyrido[2,3-b]pyrazinyl)phenoxy}methanes

  报道了通过邻苯二胺与适当的双（α-溴酮）反应合成一系列新型双（喹喔啉）衍生物。反应在热以及微波辐射条件下进行。双（α-溴酮）与 2,3-二氨基吡啶的反应进行得到相应双（吡啶并[2,3-b]吡嗪基）苯氧基}甲烷的两种区域异构体。
• One-pot synthesis and antibacterial screening of new (nicotinonitrile-thiazole)-based mono- and bis(Schiff bases) linked to arene units
  作者：Mohamed A. A. Elneairy、Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1080/00397911.2022.2163506

  日期：2023.2.1

  (nicotinonitrile-thiazole)-based Schiff bases 1 demonstrated superior antibacterial activity over their bis(Schiff bases) analogs 2. The antibacterial activity of Schiff bases 1d and 1e linked to p-tolyl and 4-methoxyphenyl units was the best against Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa strains. They had MIC and MBC values ranging from 3.8 to 4.0 and 7.7 to

  摘要 本研究有效地制备了两个系列的（烟腈-噻唑）基席夫碱1及其双（席夫碱）类似物2 。设计了一个一锅法协议来制备目标产品，涉及相应的基于烟腈的水杨醛、氨基硫脲和适当的单或双（α-haloketones）的反应。将反应在二恶烷中于 100 °C 加热 5-8 小时，并由三乙胺介导，以 80-92% 的收率产生目标杂化物。通常，基于（烟腈-噻唑）的席夫碱1表现出优于其双（席夫碱）类似物2的抗菌活性。席夫碱1d和1e的抗菌活性与对甲苯基和4-甲氧基苯基单元相连的对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株效果最好。它们的 MIC 和 MBC 值分别为 3.8 至 4.0 和 7.7 至 8.0 µM。使用SwissADME预测新产品的理化性质、亲脂性和类药性，席夫碱1可视为类药支架。