(R/S)-1-(2-furyl)propan-2-yl acetate | 102422-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R/S)-1-(2-furyl)propan-2-yl acetate
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)propan-2-yl acetate；2-(2-acetoxy-1-propyl)furan
• CAS: 102422-76-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: DWLQCAWYQVQNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-1-(2-furyl)propan-2-yl acetate 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 (E)-4-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of the ant Chelaner antarcticus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-丙醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(R/S)-1-(2-furyl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白生物合成：对前体定向生物合成所能实现的目标设定限制

  摘要：

  Nonactin 由灰色链霉菌ETH A7796 产生，是由非乳酸组装而成的大环四内酯。它是亚毒浓度下多药耐药红白血病 K562 细胞中药物流出的有效抑制剂，并已被证明具有抗菌和抗肿瘤活性。由于全合成对于生成非肌动蛋白类似物是不切实际的，我们研究了前体定向生物合成作为替代方案，因为已知非乳酸可以在体内充当非肌动蛋白前体。为了确定该方法的范围，我们制备并评估了基于呋喃的非乳酸衍生物11。虽然当11被施用到S. griseus发酵培养物中时，没有检测到新的非肌动蛋白类似物，但注意到对非肌动蛋白生物合成的显着抑制（IC 50  ∼ 100 μM）。培养物中的细胞质量、非乳酸产生和其他次生代谢物的产生不受11的影响，这表明11选择性抑制由非乳酸组装非肌动蛋白。虽然我们无法生成新的非肌动蛋白类似物，但我们发现了一种有用的抑制剂，我们可以用它来探索非肌动蛋白组装机制，最终目标是开发更成功的前体定向生物合成转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.096

文献信息

• Tuning lipase-catalysed kinetic resolution of 2-substituted thiophenes and furans: A scalable chemoenzymatic route to masked γ-bis-oxo-alcohols
  作者：Dartagnan S.P. Ferreira、Jeiely G. Ferreira、Everaldo F.S. Filho、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.014

  日期：2016.4

  most of the chemically synthesized compounds are produced as racemates their kinetic resolution has been of great interest. For this purpose a number of chemo-enzymatic approaches were proposed. One of such approaches, the use of isolated lipases, is a well-established alternative. Herein we report the kinetic resolutions of 2-Substituted five-membered heteroaromatic rings. By optimizing the reaction

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。
• Alkaloids of the ant Chelaner antarcticus
  作者：Tappey H. Jones、Robert J. Highet、A. Warwick Don、Murray S. Blum

  DOI：10.1021/jo00364a017

  日期：1986.7
• Nonactin biosynthesis: Setting limits on what can be achieved with precursor-directed biosynthesis
  作者：Brian R. Kusche、Joshua B. Phillips、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.096

  日期：2009.2

  Nonactin, produced by Streptomyces griseus ETH A7796, is a macrotetrolide assembled from nonactic acid. It is an effective inhibitor of drug efflux in multidrug resistant erythroleukemia K562 cells at sub-toxic concentrations and has been shown to possess both antibacterial and antitumor activity. As total synthesis is impractical for the generation of nonactin analogs we have studied precursor-directed

  Nonactin 由灰色链霉菌ETH A7796 产生，是由非乳酸组装而成的大环四内酯。它是亚毒浓度下多药耐药红白血病 K562 细胞中药物流出的有效抑制剂，并已被证明具有抗菌和抗肿瘤活性。由于全合成对于生成非肌动蛋白类似物是不切实际的，我们研究了前体定向生物合成作为替代方案，因为已知非乳酸可以在体内充当非肌动蛋白前体。为了确定该方法的范围，我们制备并评估了基于呋喃的非乳酸衍生物11。虽然当11被施用到S. griseus发酵培养物中时，没有检测到新的非肌动蛋白类似物，但注意到对非肌动蛋白生物合成的显着抑制（IC 50  ∼ 100 μM）。培养物中的细胞质量、非乳酸产生和其他次生代谢物的产生不受11的影响，这表明11选择性抑制由非乳酸组装非肌动蛋白。虽然我们无法生成新的非肌动蛋白类似物，但我们发现了一种有用的抑制剂，我们可以用它来探索非肌动蛋白组装机制，最终目标是开发更成功的前体定向生物合成转化。