5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 69492-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 69492-28-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HSHSOYVJJCKZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(2,3-dihydroxypropyl)-5-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1-methyl-1,2-and 1,3-cyclopentanediols via γ-lactones

  摘要：

  A method for the synthesis of 1-methylcarbapentofuranose derivatives was developed, where 1,2-cis- and 1,2-trans-4-hydroxymethyl-1-methylcyclopentanediols were obtained from intramolecular opening of a 4-epoxy-4-methyl-gamma-lactone. An intramolecular aldol reaction of 4-methyl-4-(2-oxoethyl)-gamma-lactone derivatives yielded 1,3-cis- and 1,3-trans-4-hydroxymethyl-1-methylcyclopentanediols.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1206-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-allyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of butanolides: synthesis of the sex pheromone of the Japanese beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a018

文献信息

• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。
• A Divergent Approach to the Marine Diterpenoids (+)-Dictyoxetane and (+)-Dolabellane V
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201603061

  日期：2016.10.10

  addition reactions to assemble the full carbon skeleton, a Grob fragmentation to construct the 11‐membered macrocycle of (+)‐dolabellane V, and a bioinspired 4‐exo‐tet, 5‐exo‐trig cyclization sequence to form the complex dioxatricyclic framework of (+)‐dictyoxetane. Furthermore, an unprecedented strain‐releasing type I dyotropic rearrangement of an epoxide‐oxetane substrate was developed.

  我们全面介绍了该策略的发展，该策略以独特的含氧杂环丁烷的天然产物（+）-双环氧杂环丁烷和大环二萜（+）-十二碳五烯的第一批总合成为终点。和非常规策略来构建氧杂环丁烷，后者被嵌入到前所未有的2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷环系统中。成功方法的亮点包括高度非对映选择性羰基加成反应以组装完整的碳骨架，Grob片段可构建（+）-dolabellane V的11元大环以及受生物启发的4- exo- tet，5- exo-trig环化序列形成（+）-dictyoxetane的复杂二氧三环框架。此外，还开发了环氧-氧杂环丁烷底物的史无前例的释放应力的I型各向异性重排。
• CpTiCl₂ , an Improved Titanocene(III) Catalyst in Organic Synthesis
  作者：Esther Roldan-Molina、Natalia M. Padial、Luis Lezama、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/ejoc.201801120

  日期：2018.11.25

  CpTiCl2, an improved titanocene(III) single‐electron transfer catalyst, under mild conditions provides excellent yields of homoallylic and homopropargylic alcohols in Barbier‐type allylation and propargylation reactions. Moreover, in the presence of a BOX ligand, it was capable of catalyzing enantioselective intramolecular allylations and propargylations (cyclizations) of ketones.

  CpTiCl 2是一种改进的钛茂（III）单电子转移催化剂，在温和的条件下，可在Barbier型烯丙基化和炔丙基化反应中提供均一和均丙醇的优异收率。此外，在BOX配体的存在下，它能够催化酮的对映选择性分子内烯丙基化和炔丙基化（环化）。
• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。
• Reactions of levulinic acid and pseudolevulinic esters with various C-nucleophiles
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Ekaterina S. Spesivaya、Valery V. Konshin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.046

  日期：2019.4

  The reactions of levulinic acid and its pseudo esters, which are readily available from carbohydrate-containing raw materials, with various C-nucleophiles are described. Different reaction pathways were demonstrated depending on the nature of the leaving groups and nucleophiles. For 5-methyl-5-methoxydihydrofuran-2(3H)-one, the reaction was found to proceed by a route giving hept-6-enoic acid derivatives

  描述了可从含碳水化合物的原料容易获得的乙酰丙酸及其假酯与各种C-亲核试剂的反应。根据离去基团和亲核试剂的性质，证明了不同的反应途径。对于5-甲基-5-甲氧基二氢呋喃-2（3H）-1 ，发现该反应通过给出庚6-烯酸衍生物的途径进行。相反，乙酸2-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基酯的反应通过分子内环化进行以形成γ-戊内酯衍生物。