5-undecene | 4941-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-undecene
• 英文别名: undec-5-ene
• CAS: 4941-53-1
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: NGCRXXLKJAAUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -67.3°C (estimate)
• 沸点：
  187.71°C (estimate)
• 密度：
  0.7709 (estimate)
• 保留指数：
  1090

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-undecene 在 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以99 %的产率得到月桂酸
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载氧化锰催化连续流动反应器中脂肪族羧酸的脱羧酮化

  摘要：

  我们报道了如何使用非均相氧化锰/二氧化硅催化剂通过脱羧酮化将己酸转化为 6-十一酮。当在连续流动反应器中进行时，该反应以接近完全的选择性实现完全转化，不需要任何溶剂或载气，并且释放二氧化碳和水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202400094
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 lithium 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-undecene
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐和芳族化合物与所述的NiCl的减少2 ·2H 2 OLi -芳烃（催化剂）组合

  摘要：

  在室温下，将一系列烷基甲磺酸酯，二甲基酯和烷基或芳基三氟甲磺酸酯与氯化镍（II）二水合物，过量的锂粉和催化量的DTBB（10 mol％）在THF中还原为相应的烃。应用于烯醇三氟甲磺酸酯的该方法学允许根据所使用的Ni（II）盐的量来制备烯烃或烷烃。在上述条件下还原不同的芳族或杂芳族化合物会导致原料的部分或全部还原，该方法是众所周知的桦木反应的合理替代方案。含氘化镍（II）盐的使用可简化氘代产品的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00893-5

文献信息

• Dearomatization‐Rearomatization Strategy for <i>ortho</i> ‐Selective Alkylation of Phenols with Primary Alcohols
  作者：Jianjin Yu、Chao‐Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1002/anie.202010845

  日期：2021.2.19

  the synthesis of site‐specifically substituted phenols is challenging, and thus the development of new methods for this purpose would be highly desirable. Reported here is a protocol for palladium‐catalyzed ortho‐selective alkylation reactions of phenols with primary alcohols by a dearomatization‐rearomatization strategy, with water as the sole by‐product. Various substituted phenols and primary alcohols

  苯酚是从药物到聚合物的各种工业化学品的常见前体和核心结构。但是，定点取代的苯酚的合成具有挑战性，因此非常需要为此目的开发新方法。此处报道的是通过脱芳香化-再芳香化策略，以水为唯一副产物，进行苯酚与伯醇的钯催化邻位选择性烷基化反应的方案。各种取代的苯酚和伯醇均符合标准反应条件。还研究了这种转化的详细机制。
• Bulky diarylammonium arenesulfonates as mild and extremely active dehydrative ester condensation catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shoko Nakagawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.059

  日期：2006.1

  especially large-scale, fundamental reactions like ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。
• Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoko Nakagawa、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ja050223v

  日期：2005.3.1

  large-scale, fundamental reactions such as ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  许多反应都非常需要对当前化学过程更环保的替代品，尤其是大规模的基础反应，如酯缩合。大块二芳基五氟苯磺酸盐和甲苯磺酸盐可作为非常活跃的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间要求高的醇和酸敏感醇的酯缩合反应。通常，酯化反应是在庚烷中通过在 80 摄氏度下在 1 摩尔 % 的催化剂存在下不除去水来进行的。即使在室温下，与伯醇的酯化反应也无需溶剂。此外，4-(N-甲基氨基)聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用10次以上而不会损失活性。
• Dehydration of α-silylalcohols in the reductive conversion of esters and ketones into alkenes
  作者：Alain Chénedé、Noorsaadah Abd.Rahman、Ian Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00355-9

  日期：1997.3

  The conversion of esters and ketones into easily dehydrated α-silylated alcohols, and protodesilylation of the resultant vinylsilanes, gives alkenes under relatively mild acidic conditions.

  将酯和酮转化为易脱水的α-甲硅烷基化醇，然后将所得乙烯基硅烷进行原硅烷基化，即可在相对温和的酸性条件下得到烯烃。
• Open-air and solvent-free ester condensation catalyzed by sulfonic acids
  作者：Akira Sakakura、Yoshiki Koshikari、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.058

  日期：2008.8

  Ester condensation is one among the most fundamental organic transformations, and more environmentally benign alternatives to current esterification processes are needed. Under solvent-free and drying agent-free conditions, catalytic amounts of sulfonic acids promote ester condensation between an equimolar mixture of carboxylic acids and alcohols. In particular, p-toluenesulfonic acid (TsOH) and 10-camphorsulfonic

  酯缩合是最基本的有机转化之一，并且需要对当前酯化方法更环境友好的替代方法。在无溶剂和无干燥剂的条件下，催化量的磺酸促进羧酸和醇的等摩尔混合物之间的酯缩合。特别地，具有适当酸度的对甲苯磺酸（TsOH）和10-樟脑磺酸（CSA）有效催化仲醇的酯缩合而不分解。由于本方案在简单的露天条件下不需要溶剂，因此可以在相当小的设备中合成大量的酯。

表征谱图