(E)-(S)-3-Oxiranyl-acrylic acid ethyl ester | 191275-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-3-Oxiranyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 191275-35-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NSXGUFIDISQUQF-YUDCMIJISA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-3-Oxiranyl-acrylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 萘 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 (3S,4R,5R)-3-(3-hydroxypropyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[c]azepin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl trans-4,5-dihydroxylpent-2-enoate 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(S)-3-Oxiranyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性内部烷基化

  摘要：

  （S）-和（R）-4,5-环氧-2-戊烯酸乙酯（11）和（12），由D-甘露糖醇制得的手性末端γ，δ-环氧丙烯酸酯在三烷基铝存在下的烷基化水在γ位置，即在内部位置区域选择性地发生，以分别产生具有净构型反转的唯一产物。该方法为天然产物合成提供了有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00635-7

文献信息

• Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane
  作者：Megumi Mizukami、Koji Wada、Gen Sato、Yusuke Ishii、Norio Kawahara、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.012

  日期：2013.5

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific internal alkylation of terminal γ,δ-epoxy acrylates
  作者：Masahiro Miyazawa、Naoki Ishibashi、Satoshi Ohnuma、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00635-7

  日期：1997.5

  of ethyl (S)- and (R)-4,5-epoxy-2-pentenoates (11) and (12), chiral terminal γ,δ-epoxy acrylates prepared from D-mannitol, by trialkylaluminum in the presence of water occurs regioselectively at the γ position, i.e., at the internal position, to yield a sole product respectively with net inversion of configuration. The method provides useful chiral synthons for natural product synthesis.

  （S）-和（R）-4,5-环氧-2-戊烯酸乙酯（11）和（12），由D-甘露糖醇制得的手性末端γ，δ-环氧丙烯酸酯在三烷基铝存在下的烷基化水在γ位置，即在内部位置区域选择性地发生，以分别产生具有净构型反转的唯一产物。该方法为天然产物合成提供了有用的手性合成子。