decytospolide B | 1349176-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decytospolide B
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-6-(2-oxobutyl)-2-pentyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1349176-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: OPMGIAKURQCVHW-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 decytospolide B
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of decytospolides A and B

  摘要：

  The first synthesis of bioactive decytospolides A and B adopting an oxa-Michael addition as the key step is reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.011

文献信息

• Enantioselective total synthesis of decytospolide A and decytospolide B using an Achmatowicz reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Hannah M. Simpson、Anne M. Veitschegger

  DOI：10.1039/c8ob01529e

  日期：——

  decytospolide B are described here. The current synthesis highlights an Achmatowicz rearrangement of an optically active furanyl alcohol followed by reduction of the resulting dihydropyranone hemiacetal with BF3·OEt2 and Et3SiH to provide the saturated tetrahydropyranyl alcohol directly. This reduction was investigated with a variety of other Lewis acids. The synthesis also features Noyori asymmetric transfer

  在此描述了脱胞嘧啶A和脱胞嘧啶B的对映选择性合成。当前的合成突出显示了旋光性呋喃醇的Achmatowicz重排，然后用BF 3 ·OEt 2和Et 3 SiH还原所得的二氢吡喃酮半缩醛，直接提供了饱和的四氢吡喃醇。用多种其他路易斯酸研究了这种减少。该合成还具有Noyori不对称转移氢化和Friedel-Crafts酰化的特征。总的来说，合成提供了容易获得的天然产物，并且可用于制备生物活性衍生物。
• CuBr₂-catalyzed diastereoselective allylation: total synthesis of decytospolides A and B and their C6-epimers
  作者：Birakishore Padhi、G. Sudhakar Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Utkal Mani Choudhury、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c9ob02689d

  日期：——

  CuBr2-catalyzed diastereoselective allylation of a cyclic hemiacetal with allyltrimethylsilane as a nucleophile has been developed. The protocol offers a cost effective, protecting group tolerant, and operationally simple approach to 2,6-trans-disubstituted tetrahydropyran with excellent diastereoselectivity. Furthermore, the application of this methodology has been demonstrated in the total synthesis of decytospolides

  已经开发了有效的CuBr 2催化的半缩醛与烯丙基三甲基硅烷作为亲核试剂的非对映选择性烯丙基化。该协议为2,6-反式-双取代的四氢吡喃提供了具有成本效益的，具有保护基团耐受性的且操作简便的方法，具有出色的非对映选择性。此外，这种方法的应用已在脱细胞肽A和B及其C6-表位分子的全合成中得到证明。
• Facile Access to<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation: Total Syntheses of (±)-Centrolobine and (+)-Decytospolides A and B
  作者：Jing Zeng、Yu Jia Tan、Jimei Ma、Min Li Leow、Davin Tirtorahardjo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201303328

  日期：2014.1.7

  facile synthesis of cis‐2,6‐disubstituted‐3,6‐dihydropyrans as cis‐2,6‐tetrahydropyran precursors has been achieved in high regio‐ and stereoselectivity with high yields. This reaction involves a palladium‐catalyzed decarboxylative allylation of various 3,4‐dihydro‐2H‐pyran substrates. Extending this reaction to 1,2‐unsaturated carbohydrates allowed the achievement of challenging β‐C‐glycosylation. Based

  顺式-2,6-四氢吡喃是生物活性天然产物的重要结构骨架。顺式-2,6-二取代-3,6-二氢吡喃前体作为顺式-2,6-四氢吡喃前体的简便合成方法具有很高的区域选择性和立体选择性，且收率很高。该反应涉及各种3,4-dihydro-2 H-吡喃底物的钯催化脱羧烯丙基化。将此反应扩展至1,2-不饱和碳水化合物可实现具有挑战性的β-C-糖基化。基于此方法，只需简单的步骤即可完成（±）-中心叶lob碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成。
• Synthesis of Decytospolide A, B and Their C-3 Epimers Using Stereoselective­ Oxypalladation
  作者：Hidefumi Makabe、Yuji Kurogome、Yasunao Hattori

  DOI：10.1055/s-0035-1561114

  日期：——

  Abstract Stereoselective synthesis of decytospolide A and B and their C-3 epimers, which have a 2,6-cis-tetrahydropyran ring, has been achieved in high stereoselectivity and yield. The oxypalladation of single diastereomers of 6-(benzyloxy)-7-hydroxydodec-2-enyl 2-naphthoates was optimized to give products with a 2,6-cis-tetrahydropyran ring with high diastereoselectivity and yield. Stereoselective synthesis

  摘要 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。
• 一种decytospolide A和B的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109776469A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种decytospolide A和B的制备方法，化学名分别为：1‑[(2R,5S,6R)‑(5‑羟基‑6‑戊基)‑2‑四氢吡喃基]‑2‑丁酮和乙酸(2R,5S,6R)‑[6‑(2‑氧代丁基)‑2‑戊基]‑3‑四氢吡喃醇酯，属于化学医药中间体领域。本发明从原料(E)‑1‑氯‑2‑辛烯开始，制备过程需要经过Sharpless不对称双羟基化、格氏反应、Mistunobu反应、钯催化的双键烷氧羰基化反应等。本发明具有原料廉价易得，合成路线新颖，高效构筑多手性中心等优点，开发了一条新的合成天然产物decytospolide A和B的制备方法。