6-acetoxy-5-hexadecanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-acetoxy-5-hexadecanolide
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 6-[(1R)-1-(acetyloxy)undecyl]tetrahydro-, (6S)-rel-；[(1R)-1-[(2S)-6-oxooxan-2-yl]undecyl] acetate
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: SPOXUSGCKOQPRB-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-5-hexadecanolide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  赤-6-乙酰氧基-5-十六烷化物，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分

  摘要：

  glc-mass光谱法，微化学方法和合成方法表明，蚊香蚊卵顶端液滴中的产卵引诱剂信息素的主要成分是赤型-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（1）。实验室测试证明了合成的活性（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820000059
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 CpRu[P(p-CH₃OC₆H₄)₃]₂Cl 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 N-羟基丁二酰亚胺 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 18-冠醚-6 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 mercury(II) diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 114.67h， 生成 6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w

文献信息

• SYNTHESIS OF BOTH ENANTIOMERS OF ERYTHRO-6-ACETOXY-5-HEXADECANOLIDE, THE MAJOR COMPONENT OF A MOSQUITO OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE
  作者：Toshio Sato、Makoto Watanabe、Naoki Honda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1175

  日期：1984.7.5

  Stereoselective synthesis of both (5S,6R)-(+)- and (5R,6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolides, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, was achieved from (S)-2-cyclohexen-1-ol.

  (5S,6R)-(+)- 和 (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolides（蚊子产卵引诱信息素的主要成分）的立体选择性合成是从 (S)- 实现的2-环己烯-1-醇。
• Syntheses of 5-Hexadecanolide, 6-Acetoxy-5-hexadecanolide and Tanikolide
  作者：Meng-Yang Chang、Chien-Lun Lin、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/jccs.200100112

  日期：2001.8

  Total syntheses of 5-hexadecanolide (1), 6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) and tanikolide (3) are described. 1-Bromoundecane (4) and 5-benzyl-1-pentanal (5) were chosen as starting materials. Wittig olefination and Grignard addition 4 and 5 afforded the 16-carbon skeleton, which under went a series of functional group transformations to give δ-lactonederivatives 1, 2 and 3.

  描述了 5-hexadecanolide (1)、6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) 和 tanikolide (3) 的全合成。选择 1-溴十一烷 (4) 和 5-苄基-1-戊醛 (5) 作为起始材料。Wittig 烯化和格氏加成 4 和 5 提供了 16 碳骨架，其经过一系列官能团转化得到 δ-内酯衍生物 1、2 和 3。
• A Facile Synthesis of Both Enantiomers of 6-Acetoxy-5-hexadecanolide, a Major Component of Mosquito Oviposition Attractant Pheromones
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200801134

  日期：——

  The stereoselective synthesis of (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, and its enantiomer are reported. The synthesis was completed over seven steps in 28 % overall yield by using Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed cyclic acetal formation as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of both the enantiomers of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91574-1

  日期：——

  Both (5S, 6R)-(+)- and (5R, 6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, were synthesized employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the starting step.

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。
• Asymmetric total synthesis of all four isomers of 6-acetoxy-5-hexadecanolide: the major component of mosquito oviposition attractant pheromones
  作者：Hong-Bo Dong、Ming-Yan Yang、Xiao-Teng Zhang、Ming-An Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.006

  日期：2014.4

  accomplished from readily available hex-5-yn-1-ol via Shi’s asymmetric epoxidation as the key step, in eight steps with an overall yield of 33.5%. In addition, the stereoselective synthesis of all four isomers of 6-acetoxy-5-hexadecanolide 1a–1d were obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation and Mitsunobu reaction as the key steps with overall yields of 16.5–21.2%, respectively.

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。