(5S)-5-羟基-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 | 179735-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5S)-5-羟基-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 2-环己烯-1-酮,5-羟基-2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,(5S)-(9CI)
• 英文名称: (5S)-5-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one,5-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethyl)-,(5S)-(9CI)；(5S)-5-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 179735-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DGEWYWFAEONYKR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 在 1-苯基-1,2-丙二酮 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.5 mg的产率得到(5S)-5-羟基-5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  萜烯氢过氧化物裂解α-二羰基化合物。

  摘要：

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。

  DOI：

  10.1271/bbb.120378

文献信息

• JPH08134008A
  申请人：——

  公开号：JPH08134008A

  公开（公告）日：1996-05-28
• Cleavage of α-Dicarbonyl Compounds by Terpene Hydroperoxide
  作者：Ryu-ichiro NAGAMATSU、Shinya MITSUHASHI、Kengo SHIGETOMI、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.120378

  日期：2012.10.23

  not. Prepared terpinen-4-ol hydroperoxide (T4-H) also efficiently cleaved the C-C bond of the α-dicarbonyl compounds via Baeyer-Villiger-like rearrangement and subsequent hydrolysis of an acid anhydride moiety in the rearranged product to give carboxylic acids. Other terpene hydroperoxides, as well as T4-H, showed significant cleaving activities, and all these hydroperoxides protected RNase A from the

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。