(5S)-5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄酯 | 134038-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5S)-5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄酯
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: benzyl (S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(S)-isoserinal；benzyl (5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 134038-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SYIHXXDNLNXURI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄酯 在 lithium hydroxide 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-(S)-3-氨基-2-羟基丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S)-5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480

文献信息

• Total synthesis of pipecolic acid and 1-<i>C</i>-alkyl 1,5-iminopentitol derivatives by way of stereoselective aldol reactions from (<i>S</i>)-isoserinal
  作者：Sebastian Baś、Rafał Kusy、Monika Pasternak-Suder、Cyril Nicolas、Jacek Mlynarski、Olivier R. Martin

  DOI：10.1039/c7ob02797d

  日期：——

  A short synthesis of iminosugars and pipecolic acid derivatives has been realized through aldol addition of a pyruvate, a range of ketones and (S)-isoserinal, followed by catalytic reductive intramolecular amination. The stereoselective aldol reaction was achieved successfully by using tertiary amines or di-zinc aldol catalysts, thus constituting two parallel routes to optically pure products with

  亚氨基糖和胡椒酸衍生物的简短合成已通过醛醇添加丙酮酸酯，一系列酮和（S）-异丝氨酸的醛醇缩合，然后进行催化还原性分子内胺化来实现。通过使用叔胺或二锌羟醛催化剂成功地完成了立体选择性羟醛反应，从而构成了两条平行路线，以高收率和高非对映选择性获得光学纯的产物。这些碳水化合物类似物可能是有效的糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。
• Substituted imidazole derivatives
  申请人：Wang Weibo

  公开号：US20060009472A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to new substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药用可接受的盐、酯或前药，新化合物与药用可接受载体的组合物，以及新化合物的用途。该发明的化合物具有以下一般式：
• Organocatalytic<i>syn</i>-Aldol Reactions of Hydroxy Ketones with (<i>S</i>)-Isoserinal: Asymmetric Synthesis of 6-Deoxy-1,5-iminohexitols and Related Compounds
  作者：Cyril Nicolas、Roman Pluta、Monika Pasternak-Suder、Olivier R. Martin、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201201413

  日期：2013.3

  intermediate was reacted through organocatalyzed aldol reaction or Wittig based chain extension and functionalization to give enantiopure 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols such as 10a (L-manno) and 10b (D-gluco). These two compounds are of interest as glycosidase inhibitors. The elaborated organocatalytic process includes diastereoselective syn aldol reaction of (S)-isoserinal hydrate and hydroxyacetone or

  报道了一种改进且方便的大规模保护 (S)-异丝氨酸制备方法。该关键中间体通过有机催化的羟醛反应或基于 Wittig 的扩链和官能化反应，得到对映体纯的 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols，如 10a (L-manno) 和 10b (D-gluco)。这两种化合物可用作糖苷酶抑制剂。精心设计的有机催化过程包括 (S)-异丝氨酸水合物与羟基丙酮或 1-羟基-2-辛酮的非对映选择性合成羟醛反应，并由各种基于氨基酸的催化剂促进。实现了高达 8:1 的非对映选择性，从而为这些重要的碳水化合物模拟物建立了一条新的、有效的合成路线。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Wang Weibo

  公开号：US20130017196A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to new substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药学上可接受的盐、酯或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：
• Organocatalytic <i>syn</i>-Aldol Reactions of Dioxanones with (<i>S</i>)-Isoserinal Hydrate: Synthesis of <scp>l</scp>-Deoxymannojirimycin and <scp>l</scp>-Deoxyidonojirimycin
  作者：Nagarjuna Palyam、Marek Majewski

  DOI：10.1021/jo900263s

  日期：2009.6.5

  We report a new protocol for synthesis of L-1-deoxymannojirimycin, L-1-deoxyidonojirimycin, and the N-isopropyl derivative of the latter compound from the readily available precursors (S)-isoserinal hydrate and 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one. The key steps include diastereoselective proline-catalyzed syn aldol transformation and a reductive amination/cyclization.