(R_p)-(-)-menthyl phenyloctylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R_p)-(-)-menthyl phenyloctylphosphinate
• 英文别名: (R_p)-menthyl octylphenylphosphinate；menthyl octylphenylphosphinate；[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-octylphosphoryl]benzene
• 化学式: C₂₄H₄₁O₂P
• 分子量: 392.562
• InChiKey: UNWGJYDYESAKEF-IFZRMHHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (R_p)-(-)-menthyl phenyloctylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of P-Chiral Compounds

  摘要：

  所示的是可以用作许多P-手性配体的构建单元的P-手性化合物的制备和随后的阐述，例如，在不对称催化反应中使用。具体来说，展示了RP(O)(OR*)CH2OH的合成，其中R=H，Ph，芳基，烷基，R*=薄荷醇（和其他手性醇衍生的基团），特别是HP(O)(OMen)CH2OH（Men=L-薄荷脑）。这种多功能的构建单元可以通过廉价的起始材料H3PO2，薄荷醇作为手性辅助剂和对甲醛的反应轻松合成。

  公开号：

  US20130331594A1

文献信息

• Manganese-Catalyzed and Promoted Reactions of<i>H</i>-Phosphinate Esters
  作者：Henry C. Fisher、Olivier Berger、Fabien Gelat、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201301157

  日期：2014.4.14

  with alkenes and alkynes using catalytic manganese(II) acetate. Under stoichiometric conditions with manganese(III) acetate or with catalytic manganese(II) acetate+excess manganese(II) oxide various reactions like arylation or cyclization through radical oxidative arylation can take place. Whereas the chemistry of manganese is already well developed for the functionalization of H‐phosphonates, the present

  H-膦酸酯使用乙酸锰（II）与烯烃和炔烃反应。在化学计量条件下，用乙酸锰（III）或催化性乙酸锰（II）+过量的锰（II）进行各种反应，如芳基化或通过自由基氧化芳基化的环化反应。尽管锰的化学已经很好地用于H膦酸酯的官能化，但本方法学提供了以可接受的高收率获得官能化的次膦酸酯的空前途径。
• Stereospecific Addition of H−P Bond to Alkenes:  A Simple Method for the Preparation of (<i>R</i>_P)-Phenylphosphinates
  作者：Li-Biao Han、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1021/jo051582b

  日期：2005.11.1

  A variety of functionalized optically pure (RP)-alkylphenylphosphinates are readily prepared by stereospecific radical or base-catalyzed additions of the easily available (RP)-menthyl phenylphosphinate to alkenes.

  通过将易获得的（R P）-薄荷基苯基次膦酸酯立体定向自由基或碱催化加成到烯烃中，可以容易地制备各种官能化的光学纯的（R P）-烷基苯基次膦酸酯。
• A General Strategy for the Synthesis of P-Stereogenic Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/anie.201306628

  日期：2013.10.18

  A great leap forward toward the general synthesis of P‐stereogenic compounds: Heating H3PO2 with (−)‐menthol and paraformaldehyde gives easily crystallized menthyl hydroxymethyl‐H‐phosphinate (1). From this product, virtually any P‐stereogenic compound can be synthesized (see picture).

  向P-立体异构化合物的一般合成方面迈出了一大步：将H 3 PO 2与（-）-薄荷醇和多聚甲醛加热可轻松结晶出羟甲基H-次膦酸薄荷基酯（1）。从该产品，几乎可以合成任何P立体异构化合物（参见图片）。
• Sythesis of P-Chiral Compounds
  申请人：Montchamp Jean-Luc

  公开号：US20130331594A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Shown is the preparation and subsequent elaboration of P-chiral compounds that can be used as a building block for many P-chiral ligands used, for example, in asymmetric catalytic reactions. Specifically, a synthesis is shown for RP(O)(OR*)CH 2 OH, with R=H, Ph, aryl, alkyl, and R*=menthol (and other chiral alcohol-derived moieties), especially HP(O)(OMen)CH 2 OH (Men=L-menthol). This versatile building block is easily synthesized via reaction of inexpensive starting materials, H 3 PO 2 , menthol as the chiral auxiliary, and paraformaldehyde.

  所示的是可以用作许多P-手性配体的构建单元的P-手性化合物的制备和随后的阐述，例如，在不对称催化反应中使用。具体来说，展示了RP(O)(OR*)CH2OH的合成，其中R=H，Ph，芳基，烷基，R*=薄荷醇（和其他手性醇衍生的基团），特别是HP(O)(OMen)CH2OH（Men=L-薄荷脑）。这种多功能的构建单元可以通过廉价的起始材料H3PO2，薄荷醇作为手性辅助剂和对甲醛的反应轻松合成。