indole-3-butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-butanal
• 英文别名: 4-(indol-3-yl)butanal；4-(1H-Indol-3-YL)butanal
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JEWJKXCTSJPXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-butanal 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1,2-双(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Heteroannulation Approach to 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes

  摘要：

  Palladium-catalyzed heteroannulation between indole-3-butanal and various o-iodoanilines provides a straightforward synthesis of 1,2-bis(3-indolyl)ethanes, which are useful precursors to valued indolo[2,3a]carbazoles. 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes bearing a variety of substituents are available by using this methodology, with one transformed into the natural product 1,2-bis(3-indolyl)ethane-1,2-dione through a novel double Yonemitsu oxidation.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338969
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-4-氧代丁基)-1H-吲哚-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 indole-3-butanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应破译基于DNA的不对称催化。

  摘要：

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。

  DOI：

  10.1039/c2cc35625b

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Indolyl-3-acetaldoxime dehydratase from the phytopathogenic fungus Sclerotinia sclerotiorum: Purification, characterization, and substrate specificity
  作者：M. Soledade C. Pedras、Zoran Minic、Premila D. Thongbam、Vangala Bhaskar、Sabine Montaut

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.10.002

  日期：2010.12

  acid sequence of IAD, determined using LC-ESI-MS/MS, identified it as the protein SS1G_01653 from S. sclerotiorum. IADSs was highly homologous (84% amino acid identity) to the hypothetical protein BC1G_14775 from Botryotinia fuckeliana B05.10. In addition, similarity to the phenylacetaldoxime dehydratases from Gibberella zeae (33% amino acid identity) and Bacillus sp. (20% amino acid identity) was noted

  描述了由植物真菌病原体核盘菌产生的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶的纯化和表征。底物特异性表明它是一种吲哚基-3-乙醛肟脱水酶（IAD，EC 4.99.1.6），可催化吲哚基-3-乙醛肟转化为吲哚基-3-乙腈。该酶显示出 Michaelis-Menten 动力学，表观分子量为 44 kDa。使用 LC-ESI-MS/MS 确定 IAD 的氨基酸序列，将其鉴定为来自核盘菌的蛋白质 SS1G_01653。IADS 与来自 Botryotinia fuckeliana B05.10 的假设蛋白 BC1G_14775 高度同源（84% 氨基酸同一性）。此外，与来自玉米赤霉（33% 氨基酸同一性）和芽孢杆菌的苯乙醛肟脱水酶相似。注意到（20% 氨基酸同一性）。在厌氧条件下加入 Na(2)S(2)O(4) 后，IADSs 的比活性增加了约 17 倍，但在没有 Na(2)S(2)O(4) 的情况下没有显着变化观
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydocarbazoles and Exocyclic Pictet–Spengler-Type Reactions
  作者：Casper L. Hansen、Ragnhild G. Ohm、Lasse B. Olsen、Erhad Ascic、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02718

  日期：2016.12.2

  developed. The strategy relies on two types of 6-exo-trig cyclization of 3-substituted indole substrates. Enantioselective domino Friedel–Crafts-type reactions leading to THCAs can be catalyzed by chiral phosphoric acid derivatives (with up to >99% ee), and the first examples of exocyclic Pictet–Spengler reactions to form THCAs are reported.

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。
• SELECTIVE UV CROSSLINKING OF PEPTIDES AND FUNCTIONAL MOIETIES TO IMMUNOGLOBULINS
  申请人：UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：US20160022834A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides for a method of crosslinking a hetero-bifunctional photo crosslinking compound to an immunoglobulin having at least one heterocyclic photo reactive group and at least one non-photo reactive group where the non-photo reactive group is coupled to an effector molecule and the photo reactive group is coupled to the nucleotide binding site of an immunoglobulin. Alternatively, the photo crosslinker contains an orthogonal reactive group such as a thiol, which can be coupled to an effector molecule or functionalized ligand.

  该发明提供了一种将异双功能光交联化合物交联到至少具有一个杂环光反应基团和至少一个非光反应基团的免疫球蛋白的方法，其中非光反应基团与效应分子偶联，光反应基团与免疫球蛋白的核苷酸结合位点偶联。或者，光交联剂包含一个正交反应基团，例如硫醇，可以与效应分子或功能化配体结合。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。