O-ethyldecarine | 66855-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-ethyldecarine
• 英文别名: 2-Ethoxy-1-methoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• CAS: 66855-62-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: OFXUVANOKQVKGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyldecarine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 sodium hydroxide 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-ethyl-N-methyldecarinium chloride
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（5）。苯并[c]菲啶核季铵化的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2984
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 德卡林碱 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 O-ethyldecarine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of Rutaceous plants. XXXVI. Synthesis of ethyl isodecarine.

  摘要：

  异癸酸乙酯（3）是通过（E）-苯乙烯羧酸（13）的普肖尔反应合成的。根据化学证据，异癸酸乙酯（3）与乙基癸酸乙酯（15）的样品并不相同，从而确定了癸酸乙酯（2）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.514

文献信息

• [EN] SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE SANGUINARINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PP2C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LIXTE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2014149494A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.

  Sanguinarine类似物作为PP2C抑制剂被揭示用于治疗各种癌症，以及合成这类类似物的方法。
• SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：KOVACH John S.

  公开号：US20160009727A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.