N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-(1-phenylethylidene)amine | 83100-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-(1-phenylethylidene)amine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanimine
• CAS: 83100-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BSULRHGALVQLNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-(1-phenylethylidene)amine 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (2S,10bS)-2-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(3-methoxyphenyl)-10b-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的催化不对称串联反应：吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱衍生物的快速合成

  摘要：

  报告是一种新的有效策略，可通过独特的叔烯酰胺合成子快速构建手性四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉-3（2H）-one结构。铜（OTf）2/手性Pybox配合物催化叔酰胺在分子内的对映体选择性加成到酮基羰基上，随后通过拴系的电子富集的芳基部分非对映选择性地截留所得的丙烯酰亚胺。串联反应可产生多种四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉-3（2H）-one衍生物作为唯一的非对映异构体，收率高达98.5％，收率良好。还证明了所得杂环向各种六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的转化。难以通过其他合成手段获得的环化产物是许多生物活性生物碱中发现的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201600119
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-(1-phenylethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。
• ——
  作者：J.N. Johnston、M.A. Plotkin、R. Viswanathan、E.N. Prabhakaran

  DOI：10.5555/ol007065r

  日期：2001.4.5