ethyl 2-cyano-2-(1-carboethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate | 73139-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(1-carboethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate
• 英文别名: ethyl α-cyano-α-(1-carbethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate；5-Methoxyindol-3-acetonitril, Diethylacrbonat；2-cyano-2-(1-ethoxycarbonyl-5-methoxyindol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-cyano-2-(1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl 3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 73139-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: VTQVMZZRZMSXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1-carboethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氰化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.47h， 生成 (5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱

  摘要：

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88082-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙腈 在 sodium 作用下， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-cyano-2-(1-carboethoxy-5-methoxy-3-indolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚及其N-碳烷氧基衍生物的核磁共振研究

  摘要：

  3位取代的吲哚和5-甲氧基吲哚及其一些N-碳烷氧基衍生物的13C NMR归属是通过一维和二维NMR实验实现的。评估了取代基化学位移和 1 J(CH) 值。通过高场 1H NMR 观察到的 N-carboalkoxyindoles 和 N-carboalkoxyindoline 的动态过程表明在氨基甲酸酯 NC( O)OR 键周围存在两个优选的旋转异构体，这被解释为频率/场强依赖性现象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260251016

文献信息

• Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats
  作者：Victor Pérez-Alvarez、Martha S Morales-Ríos、Enrique Hong、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x

  日期：2011.4.12

  A series of tryptamine analogues has been prepared and tested for their 5-HT1 receptor agonist properties.

  The incorporation of an alkoxy group at the C-5 position of the indole nucleus resulted in a short-lived and dose-dependent immediate antihypertensive and bradycardic response in anaesthetized spontaneously hypertensive rats (SHR). In addition, a carbomethoxy function at the β-position of the side-chain of the tryptamines significantly increased the mean resting arterial blood pressure (MAP) in pithed rats and also produced contraction of the canine basilar artery in a dose-dependent fashion.

  Structure-activity relationships (SAR) suggest that the 5-alkoxy group is an important pharmacophore in the production of the antihypertensive effect and that the introduction of a hydroxymethylene group on the side-chain, instead of the carbomethoxy group, changed the receptor affinity profile.

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。
• Formal synthesis of (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00176-7

  日期：1996.4

  The formal synthesis of the indole alkaloid (±)-physostigmine (1) from (Z)-2-hydroxy-5-methoxyindolenine9 is described. The key step of the synthesis is a novel diasteroselective conjugated addition of a Grignard reagent to 9. The relative stereochemistry of the newly formed contiguous chiral centers is established by X-ray crystallography. The stereocontrolled conjugated addition involves the directing

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。
• 3-Amino or amido-2-(1H-indol-3-yl) propanoic acid derivatives
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04283410A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Disclosed are compounds characterized by the structural formula: ##STR1## Various compounds circumscribed by the foregoing formula in which: R is H, CH.sub.3 or CH.sub.2 CH.sub.3, R' is H, or ##STR2## X is H, F or OCH.sub.3, Y is H or Cl, and Z is H or ##STR3## are therapeutically useful as anti-hypertensive agents.

  本发明涉及一种以结构式表示的化合物：##STR1## 其中，上述式中限定的各种化合物中：R为H，CH.sub.3或CH.sub.2 CH.sub.3，R'为H或##STR2## X为H，F或OCH.sub.3，Y为H或Cl，Z为H或##STR3## 作为抗高血压药物，这些化合物具有治疗作用。
• Tryptophan analogs. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers
  作者：Max E. Safdy、Elva Kurchacova、Robert N. Schut、Horacio Vidrio、Enrique Hong

  DOI：10.1021/jm00348a022

  日期：1982.6

  A series of tryptophan analogues having the carboxyl function at the beta-position was synthesized and tested for antihypertensive activity. The 5-methoxy analogue 46 exhibited antihypertensive activity in the rat via the oral route and was much more potent than the normal tryptophan analogue. The methyl ester was found to be a critical structural feature for activity.
• MORALES, M. S.;JOSEPH-NATHAN, RIOS Y P., REV. SOC. QUIM. MEX., 33,(1989) N, C. 331-341
  作者：MORALES, M. S.、JOSEPH-NATHAN, RIOS Y P.

  DOI：——

  日期：——