3-amino-2-(5-methoxy-3-indolyl)propionic acid | 73139-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(5-methoxy-3-indolyl)propionic acid
• 英文别名: acide amino-3 (methoxy-5 indolyl-3)-2 propionique；acide amino-(methoxy-indolyle)-propionoque；3-amino-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propanoic acid；3-amino-2-(5-methoxy-indol-3-yl)-propionic acid；3-amino-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 73139-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: PZMDNDUCUWFSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(5-methoxy-3-indolyl)propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(5-甲氧基-3-吲哚基)-3-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan analogs. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers

  摘要：

  A series of tryptophan analogues having the carboxyl function at the beta-position was synthesized and tested for antihypertensive activity. The 5-methoxy analogue 46 exhibited antihypertensive activity in the rat via the oral route and was much more potent than the normal tryptophan analogue. The methyl ester was found to be a critical structural feature for activity.

  DOI：

  10.1021/jm00348a022
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)ethylamine 在 Raney-Ni W-2 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 5.0~105.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 3-amino-2-(5-methoxy-3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x

文献信息

• Synthese directe d'indoles anti-hypertensifs
  作者：L.Gerardo Zepeda、Mirna Rojas-Gardida、Martha S. Morales-Rios、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89520-x

  日期：1989.1

  The direct syntheses of two potencial anti-hypertensive drug candidates having the indole skeleton ( and ), using the β-cyanoaldehyde or a γ-amide-aldehyde in Fischer condesations with ϱ-methoxyphenylhydrazine are described. As by-products from these syntheses we isolated the chloropyrrole () and two diasteroisomeric molecules (-E and -Z), one of them leading selectivity to the N-acetylpyrrole . The

  描述了在费歇尔定义中使用β-氰醛或γ-酰胺-醛与β-甲氧基苯基肼直接合成具有吲哚骨架（和）的两种潜在的抗高血压药物候选物。作为这些合成的副产物，我们分离了氯吡咯（）和两个非对映异构分子（-E和-Z），其中一个导致对N-乙酰基吡咯的选择性。通过单晶X射线衍射研究证实了这三种次要产物（，-E和）的结构和立体化学。
• Definitive assignment of¹³C NMR signals in tryptophan and related molecules
  作者：M. S. Morales-Ríos、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/jhet.5570230602

  日期：1986.11

  Selective photodeuteration of carboxyltryptamines at C-4 allowed to settle the controversy about the 13C nmr assignment of C-4, C-5 and C-6, which for tryptophan are definitively assigned at 118.4, 118.2 and 120.6 ppm, respectively.

  羧基丙胺的选择性光氘化在C-4上解决了有关C-4，C-5和C-6的13 C nmr分配的争议，对于色氨酸，分别确定为118.4、118.2和120.6 ppm。
• Synthèse brève de l'indorénate
  作者：Martha S. Morales-Ríos、L. Gerardo Zepeda、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85221-3

  日期：1988.1

  A short synthesis of the potential anti-hypertensive drug indorenate 1 is described.

  描述了潜在的降压药物吲哚酸盐1的简短合成。
• 3-Amino or amido-2-(1H-indol-3-yl) propanoic acid derivatives
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04283410A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Disclosed are compounds characterized by the structural formula: ##STR1## Various compounds circumscribed by the foregoing formula in which: R is H, CH.sub.3 or CH.sub.2 CH.sub.3, R' is H, or ##STR2## X is H, F or OCH.sub.3, Y is H or Cl, and Z is H or ##STR3## are therapeutically useful as anti-hypertensive agents.

  本发明涉及一种以结构式表示的化合物：##STR1## 其中，上述式中限定的各种化合物中：R为H，CH.sub.3或CH.sub.2 CH.sub.3，R'为H或##STR2## X为H，F或OCH.sub.3，Y为H或Cl，Z为H或##STR3## 作为抗高血压药物，这些化合物具有治疗作用。
• Process for the preparation of 3-amino-2-(5-fluoro and
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04283336A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  The compounds having Formula I, ##STR1## wherein X is a fluorine or methoxy group, and R is a hydrogen or methyl group, such that R is hydrogen only when X is fluorine are novel. The compounds having Formula I and their acid addition salts are useful for the treatment of hypertension. Processes for the preparation of the compounds having Formula I and useful intermediates are described.

  具有I式的化合物，其中X为氟或甲氧基，R为氢或甲基，当X为氟时，R仅为氢的化合物是新颖的。具有I式的化合物及其酸加成盐对于治疗高血压是有用的。描述了制备具有I式化合物和有用中间体的过程。