3-O-benzyl-1,6-O-diacetyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-glucopyranose | 1393360-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,6-O-diacetyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-glucopyranose
• 英文别名: Mob(-2)[Bn(-3)][TBDPS(-4)]b-L-Glc1Ac6Ac；[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-acetyloxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1393360-84-3
• 化学式: C₄₁H₄₈O₉Si
• 分子量: 712.912
• InChiKey: SMGINYKHBMXEOG-FFDWOFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,6-O-diacetyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-glucopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-O-benzyl-1,6-O-diacetyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成正交保护的l-葡萄糖，l-甘露糖和l-半乳糖

  摘要：

  描述了获得正交保护的1-葡萄糖，1-甘露糖和1-半乳糖的有效途径。使用切换d-葡萄糖的C 1和C 5的官能团的策略，经由关键的中间C-糖苷获得1-葡萄糖。使用Lattrell-Dax方法，由正交保护的l-葡萄糖制备l-甘露糖和l-半乳糖衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.92h， 生成 3-O-benzyl-1,6-O-diacetyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-glucopyranose 、 3-O-benzyl-1,6-O-diacetyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成正交保护的l-葡萄糖，l-甘露糖和l-半乳糖

  摘要：

  描述了获得正交保护的1-葡萄糖，1-甘露糖和1-半乳糖的有效途径。使用切换d-葡萄糖的C 1和C 5的官能团的策略，经由关键的中间C-糖苷获得1-葡萄糖。使用Lattrell-Dax方法，由正交保护的l-葡萄糖制备l-甘露糖和l-半乳糖衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.001