Bicyclo[3.3.1]nonan-3-ol, 7-methylene-, (3-exo)- | 1712-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo[3.3.1]nonan-3-ol, 7-methylene-, (3-exo)-
• 英文别名: 3-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-7-ol
• CAS: 1712-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZOEABCSXGLYIIV-MYJAWHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[3.3.1]nonan-3-ol, 7-methylene-, (3-exo)- 在 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 7β-methylbicyclo[3.3.1]nonan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 9,9-dimethylbicyclo[3.3.1]non-3-yl tosylate. Enhancement of .sigma. (C-H) participation by steric blocking

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00945a002
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum bromide 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Bicyclo[3.3.1]nonan-3-ol, 7-methylene-, (3-exo)-
  参考文献：
  名称：

  Radical Rearrangements for the Chemical Vapor Deposition of Diamond

  摘要：

  A combination of chemical trapping and computations is used to determine the activation parameters far the interconversion of the 3-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-7-yl (1), (3-noradamantyl)methyl (2), and 1-adamantyl (3) radicals. The three radicals model proposed intermediate surface radical structures in the chemical vapor deposition (CVD) of diamond on its 2 x 1 reconstructed [100] surface. The study finds that relatively low-level calculations previously applied to the problem of diamond growth are reliable, at least qualitatively.

  DOI：

  10.1021/jo971814+

文献信息

• The energetics of a readily occurring intramolecular hydride shift
  作者：Rodney S. Henry、Frank G. Riddell、William Parker、C. Ian F. Watt

  DOI：10.1039/p29760001549

  日期：——

  7-exo-Hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-3-one (1a) and the 1-methyl homologue (1b) have been synthesised and found to undergo a rapid base-induced intramolecular 3,7-hydride shift. In the case of (1a), the associated activation energy (ΔG‡ 19.4 ± 0.2 kcal mol–1 at 113 °C) has been determined by variable temperature 1H n.m.r. spectroscopy.

  已经合成了7-外-羟基双环[3.3.1]壬南-3-酮（1a）和1-甲基同系物（1b），发现它们经历了快速的碱诱导的分子内3,7-氢化物转变。对于（1a），已通过可变温度1 H nmr光谱法确定了相关的活化能（在113°C下ΔG ‡ 19.4±0.2 kcal mol –1）。
• Crystallographic studies related to the intramolecular hydride shift in exo-7-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  作者：Judith Murray-Rust、Peter Murray-Rust、William. C. Parker、Roy L. Tranter、C. Ian F. Watt

  DOI：10.1039/p29790001496

  日期：——

  The crystal structure of exo-7-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-3-one (III) and exo-7-methoxybicyclo[3.3.1]nonan-3-one (IV) have been determined. The structure of (III) shows distortions which may be caused either by partial 3,7-hydride transfer or by a disordered arrangement of undistorted dimers in the crystal. The structure of (IV) shows no unexpected distortions.

  已确定外型-7-羟基双环[3.3.1]壬南-3-酮（III）和外型-7-甲氧基双环[3.3.1]壬南-3-酮（IV）的晶体结构。（III）的结构显示出可能由部分3，7-氢化物转移或晶体中未畸变的二聚体的无序排列引起的畸变。（IV）的结构没有显示出意想不到的变形。
• Adamantanes and related compounds. XII. Diazotization of endo-7-aminomethylbicyclo[3.3.1]nonan-3-ols and endo-7-aminomethylbicyclo[3.3.1]non-2-ene
  作者：Thomas A. Wnuk、John A. Tonnis、Michael J. Dolan、Stanley J. Padegimas、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/jo00892a014

  日期：1975.2
• Yurchenko,A.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1195 - 1201
  作者：Yurchenko,A.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stepanov,F.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1190 - 1194
  作者：Stepanov,F.N. et al.

  DOI：——

  日期：——