7β-methylbicyclo[3.3.1]nonan-3β-ol | 37741-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7β-methylbicyclo[3.3.1]nonan-3β-ol
• 英文别名: 7β-methylbicyclo<3.3.1>nonan-3β-ol
• CAS: 37741-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GLQLJZMRXJFYIM-BECAKDQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-methylbicyclo[3.3.1]nonan-3β-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 7β-Methyl-bicyclo<3.3.1>non-3β-yltosylat
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 7-substituted bicyclo[3.3.1]nonyl-3-tosylates. Kinetic proof of .sigma. [C-H] participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00945a001
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[3.3.1]nonan-3-ol, 7-methylene-, (3-exo)- 在 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 7β-methylbicyclo[3.3.1]nonan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 9,9-dimethylbicyclo[3.3.1]non-3-yl tosylate. Enhancement of .sigma. (C-H) participation by steric blocking

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00945a002

文献信息

• Bicyclo[3.3.1]nonanes as synthetic intermediates XIII.
  作者：Takefumi Momose、Toshiyuki Itooka、Takafumi Nishi、Mari Uchimoto、Keiko Ohnishi、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86859-9

  日期：——

  of 7α-hydroxymethylbicycl4o[3.3.1]- nonan-3-one (1) gave 7β-methylbicyclo[3.3.1]nonan-3 β-ol (2), a product formed as a result of the transannular 1,6-hydride shift enforced by relief of the stenc constraint in the system. Another example of the intramolecular hydride transfer on the same basis was observed in the deketalization of 9,9-disubstituted 7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.1 ]- nonan-3 β-ol (13

  黄-敏隆还原7α-羟甲基bicycl4o [3.3.1]-壬基-3-酮（1）得到7β-甲基双环[3.3.1] nonan-3β-醇（2），其产物是通过减轻系统中的Stenc约束来强制执行跨环1,6-氢化物移位。在9,9-二取代的7,7-乙烯二氧双环[3.3.1]-壬基-3β-醇（13和18）的脱缩酮反应中，观察到了基于相同基础的分子内氢化物转移的另一个例子β-（2-羟基乙氧基）双环[3.3.1]壬南-3-酮（15和20）。
• Solvolysis in Carboxamides. II. Solvolytic Elimination of 7β-Methylbicyclo[3.3.1]non-3β-yl Tosylate in Carboxamides
  作者：Seiki Saito、Tatsumi Yabuki、Toshio Moriwake、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.529

  日期：1978.2

  1-adamantyl tosylate in acetic acid and 80% ethanol as well as the carboxamides. The products consist of olefin (≥96%) (exo-7-methylbicyclo[3.3.1]non-2-ene (4) and 3-methylbicyclo[3.3.1]non-2-ene (5)) and small amounts of esters (acetates or formates, ≤4%). The content of rearranged olefin 5 is considerably less than that of acetolysis (55%) and ethanolysis (55%), decreasing in the order NMF (34%)>N

  在一系列甲酰胺、N-甲基甲酰胺 (NMF)、N-甲基乙酰胺 (NMA)、N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中进行 7β-甲基双环 [3.3.1] 非 3β-基甲苯磺酸酯 (1) 的溶剂分解和 N,N-二甲基-乙酰胺 (DMA)，作为溶剂。1 的速率（k1 一级速率常数）按照 NMF>NMA>DMF>DMA 的顺序降低，发现 1 的速率与乙酸中的 1-金刚烷基甲苯磺酸酯和 80% 的速率之间存在线性自由能关系乙醇和羧酰胺。产品由烯烃（≥96%）（外型7-甲基双环[3.3.1]非2-烯（4）和3-甲基双环[3.3.1]非2-烯（5））和少量酯（乙酸酯或甲酸酯，≤4%）。重排烯烃5的含量远低于乙酰化（55%）和乙醇解（55%），依次为NMF（34%）>NMA（22%）>DMF（13%）>DMA（9%） ）。四种甲酰胺溶剂的 log k1 和 log (%5/%4) 之间存在线性反应-选择性关系。观察到的
• MOMOSE, TAKEFUMI;ITOOKA, TOSHIYUKI;NISHI, TAKAFUMI;UCHIMOTO, MARI;OHNISHI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3713-3720
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、ITOOKA, TOSHIYUKI、NISHI, TAKAFUMI、UCHIMOTO, MARI、OHNISHI+

  DOI：——

  日期：——