(R)-2-ethyl-3-butene-1-ol | 161646-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-ethyl-3-butene-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-ethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 161646-92-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: JRKCHZNIMYXNJD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  132.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-ethyl-3-butene-1-ol 在 palladium on activated charcoal 二氯二茂钛 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 氢氟酸 、 氢气 、 丙基溴化镁 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 11.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 Fluvirucinin B₁
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PELORUSIDE A AND ANALOGS THEREOF FOR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  [FR] SYNTHESE DU PELORUSIDE A ET ANALOGUES DE CELUI-CI POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004074249A3

文献信息

• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。
• An improved synthesis of Kagan’s menthyl substituted titanocene and zirconocene dichloride, comparison of their crystal structures, and preliminary catalyst evaluation
  作者：Andreas Gansäuer、Sanjay Narayan、Noëllie Schiffer-Ndene、Harald Bluhm、J. Enrique Oltra、Juan Manuel Cuerva、Antonio Rosales、Martin Nieger

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.026

  日期：2006.5

  An improved synthesis of 1 and 2 is described that allows access to these complexes in multigram quantities necessary for catalytic applications. The crystal structures of 1 and 2 are compared and the conformational preferences of the ligands, that are important for catalytic applications, are discussed. Complex 2 was evaluated as a catalyst for carbomagnesation reactions.

  描述了1和2的改进的合成，其允许以催化应用所需的多克量获得这些络合物。比较了1和2的晶体结构，并讨论了对催化应用很重要的配体的构象偏好。评价复合物2作为碳镁反应的催化剂。
• Catalytic asymmetric carbomagnesiation of unactivated alkenes. A new, effective, active, cheap and recoverable chiral zirconocene
  作者：Louise Bell、Richard J Whitby、Raymond V.H Jones、Michael C.H Standen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01561-4

  日期：1996.9

  terminal alkenes catalysed by (R,R)-ethylene-1,2-bis(η5-4,5,6,7-tetrahydro-1-indenyl)zirconium(R)-1,1′-binaphth-2,2′-diolate gave low turnovers and enantioexcesses. A novel Ci symmetric zirconocene dichloride CpCp′ZrCl2 (Cp = C5H5, Cp′ = 1-neomenthyl-4,5,6,7-tetrahydroindenyl) was prepared which gave better enantioselectivity, is cheaper to make, catalytically more active, and recoverable.

  通过催化末端烯烃的ethylmagnesiation（[R ，- [R ）-亚乙基-1,2-双（η 5 -4,5,6,7-四氢-1-茚基）合锆（[R）-1,1'- binaphth- 2,2'-羟乙酸盐产生较低的营业额和对映体过量。制备了一种新的C i对称的二茂锆锆CpCp'ZrCl 2（Cp = C 5 H 5，Cp'= 1-新薄荷基-4,5,6,7-四氢茚基），该对映体具有更好的对映选择性，制造成本更低，催化作用更多。活跃且可恢复。
• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β,γ-unsaturated Esters through Efficient Cu-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Kerry E. Murphy、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0300618

  日期：2003.4.1

  A method for enantioselective Cu-catalyzed allylic substitution between various alkylzincs and alpha,beta-unsaturated carboxylic esters that bear a gamma-phosphate is reported. These transformations afford alpha-alkyl-beta,gamma-unsaturated carbonyls with regioselectivities of 7:1 to >20:1 (S(N)2':S(N)2) and in 87-97% ee. The utility of the method is illustrated by a convergent total synthesis of topoisomerse II inhibitor (R)-elenic acid.
• Total Synthesis of (−)-2-<i>epi</i>-Peloruside A
  作者：Amos B. Smith、Jason M. Cox、Noriyuki Furuichi、Craig S. Kenesky、Junying Zheng、Onur Atasoylu、William M. Wuest

  DOI：10.1021/ol8019132

  日期：2008.12.18

  A convergent synthesis of (-)-2-epi-peloruside A has been achieved. Highlights include implementation of multicomponent type I anion relay chemistry (ARC) to unite 2-TBS-1,3-dithiane with two epoxides to construct the eastern hemisphere, a late-stage dithiane union to secure the complete, fully functionalized carbon backbone, and Yamaguchi macrolactonization, which led to (-)-2-epi-peloruside A via an unexpected epimerization at C(2).