3-hexyl-2-(5-bromo-2-pyridyl)thiophene | 1338833-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-2-(5-bromo-2-pyridyl)thiophene
• 英文别名: 5-Bromo-2-(3-hexylthiophen-2-yl)pyridine；5-bromo-2-(3-hexylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1338833-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNS
• 分子量: 324.285
• InChiKey: FCIRDRDKJFWVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-2-(5-bromo-2-pyridyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-bromo-3-hexyl-2-(5-bromo-2-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Head-to-tail π-Conjugated Poly(thiophene–pyridine) and Polypyrimidine by Organometallic Polycondensation

  摘要：

  Br-ThPy-Br（Th：噻吩-2,5-二基；Py：吡啶-2,5-二基）和 2-碘-5-溴嘧啶与 i-PrMgCl 的金属化反应具有区域选择性。区域选择性金属化中间体的交叉偶联缩聚分别产生了头尾π共轭的聚（噻吩-吡啶）和聚嘧啶，并讨论了它们在固态中的堆积结构和光学数据。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.992
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 2-溴-3-己基噻吩 在 magnesium 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-hexyl-2-(5-bromo-2-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Head-to-tail π-Conjugated Poly(thiophene–pyridine) and Polypyrimidine by Organometallic Polycondensation

  摘要：

  Br-ThPy-Br（Th：噻吩-2,5-二基；Py：吡啶-2,5-二基）和 2-碘-5-溴嘧啶与 i-PrMgCl 的金属化反应具有区域选择性。区域选择性金属化中间体的交叉偶联缩聚分别产生了头尾π共轭的聚（噻吩-吡啶）和聚嘧啶，并讨论了它们在固态中的堆积结构和光学数据。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.992

文献信息

• Preparation of Head-to-tail π-Conjugated Poly(thiophene–pyridine) and Polypyrimidine by Organometallic Polycondensation
  作者：Hiroki Fukumoto、Yoshiki Fujiwara、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2011.992

  日期：2011.9.5

  The metalation of Br–ThPy–Br (Th: thiophene-2,5-diyl; Py: pyridine-2,5-diyl) and 2-iodo-5-bromopyrimidine with i-PrMgCl proceeds regioselectively. The cross-coupling polycondensation of regioselectively metalated intermediates gives head-to-tail π-conjugated poly(thiophene–pyridine) and polypyrimidine, respectively, and their packing structures in the solid state and optical data are discussed.

  Br-ThPy-Br（Th：噻吩-2,5-二基；Py：吡啶-2,5-二基）和 2-碘-5-溴嘧啶与 i-PrMgCl 的金属化反应具有区域选择性。区域选择性金属化中间体的交叉偶联缩聚分别产生了头尾π共轭的聚（噻吩-吡啶）和聚嘧啶，并讨论了它们在固态中的堆积结构和光学数据。