Ethyl 2-(1,2-dihydroxy-2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate | 181633-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-(1,2-dihydroxy-2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 181633-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: DUBZKXKTDXZYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(1,2-dihydroxy-2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-formyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Ethyl 2-(1,2-dihydroxy-2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成乌拉泊肽的研究。C8-C25 Tris-Oxazole片段的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960532r

文献信息

• Studies Directed toward the Synthesis of Ulapualide A. Asymmetric Synthesis of the C8−C25 Tris-Oxazole Fragment
  作者：James S. Panek、Richard T. Beresis

  DOI：10.1021/jo960532r

  日期：1996.1.1
• Toward the Total Synthesis ofDisorazole A₁: Asymmetric Synthesis of the MaskedNorthern Half
  作者：H. Martin Hoffmann、Ingo V. Hartung、Ulrike Eggert、Lars Ole Haustedt、Barbara Niess、Peter M. Schäfer

  DOI：10.1055/s-2003-41033

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the masked northern half of the antimitotic natural product disorazole A 1 is described involving as key step a Z-selective Wittig olefination of a Cl -C I epoxy aldehyde with a C12-C19 phosphonium iodide.

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。