Methyl 3,4-bis-O-(methoxymethyl)-2,6-bis-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 136471-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4-bis-O-(methoxymethyl)-2,6-bis-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-methoxymethyl-2,6-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside；methyl 3,4-bis(O-methoxymethyl)-2,6-bis-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 136471-95-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₂S₂
• 分子量: 590.67
• InChiKey: HFOWMKWOTWPRBY-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-bis-O-(methoxymethyl)-2,6-bis-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (+)-1D-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl 3,4-bis-O-(methoxymethyl)-2,6-bis-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2,3,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-<i>myo</i>-inositol from D-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Shogo Sakuma、Shinya Muramatsu、Masayuki Bokura

  DOI：10.1246/cl.1991.1473

  日期：1991.8

  The title compound was synthesized from D-glucose as a key intermediate of D-Inositol-1,4,5-triphosphate synthesis without doing any optical resolution by utilizing C2 symmetry.

  标题化合物由 D-葡萄糖合成，作为 D-肌醇-1,4,5-三磷酸合成的关键中间体，没有利用 C2 对称性进行任何光学拆分。
• Synthesis of a 2-Aminohexahydrobenzoxazole Analog Related to Trehazolin
  作者：Hideki Miyazaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masao Shiozaki、Osamu Ando、Mutsuo Nakajima、Hiroyuki Hanzawa、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1021/jo00124a023

  日期：1995.9

  2-Aminohexahydrobenzoxazole analogue 1a, related to trehazolin (2) was synthesized using the Ferrier reaction as a key step. The structural elucidation of this compound by NMR analysis indicated that it is an inseparable mixture of three components (1a-c) which in turn stems from the propensity of 1a to partially undergo both transcyclization (1a --> 1b) of the aminooxazoline between the hydroxy group at the C-1 position of aminocyclitol in the aglycon moiety and the hydroxy group at the C-2 position of D-glucose moiety and successive transformation (1b --> 1c) of the D-glucose moiety from a pyranose to a furanose structure.