3-oxo-17-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyloursan-12(13)-ene | 1237588-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-17-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyloursan-12(13)-ene
• 英文别名: (4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-8a-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-one
• CAS: 1237588-78-1
• 化学式: C₃₅H₅₆N₂O₂
• 分子量: 536.842
• InChiKey: GXCNMJBXWAGOGU-GZTSSNHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-17-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyloursan-12(13)-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸和熊果酰胺的新型 A 环查耳酮衍生物，具有通过 ROS 触发的细胞凋亡介导的抗增殖作用

  摘要：

  一系列A环改性齐墩果酸和熊果酸衍生物，包括C28酰胺（3-氧代-C2-烟酰基/糠基、3β-羟基-C2-烟酰基、3β-烟酰氧基-、2-氰基-3,4-seco-4合成（23）-烯、吲哚-、内酰胺和氮杂环庚烷）并筛选其针对 NCI-60 癌细胞系组的细胞毒活性。对 32 种测试化合物的第一次测定结果表明，11 种衍生物对癌细胞表现出细胞毒性，其中 6 种被选择进行完整的剂量反应研究。通过使用网络相似图对合成化合物之间的效力分布和相似关系进行比较分析，对局部 SAR 进行了系统研究。在齐墩果烷型三萜类化合物中，C2-[4-亚吡啶]-齐墩果酸 C28-吗啉酰胺对 15 种不同的肿瘤细胞系表现出亚微摩尔效力，并对非小细胞肺癌 (HOP-92) 具有特殊选择性，GI 为50值为 0.0347 μM。另一方面，C2-[3-pyridinylidene]-ursonic N -methyl-piperazinyl

  DOI：

  10.3390/ijms22189796
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 Jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-oxo-17-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyloursan-12(13)-ene
  参考文献：
  名称：

  侧链官能化的苯胺衍生的乌索酸衍生物作为多药抗性逆转剂，可阻断核因子-κB（NF-κB）途径和细胞增殖

  摘要：

  合成了一系列基于熊果酸（UA）衍生物的NF-κB抑制剂，这些衍生物含有官能化的苯胺或酰胺侧链，并评估了其对NF-κB的抑制作用及其抗肿瘤作用。这些化合物在微摩尔浓度的NCI-H460肺腺癌细胞系中对NF-κB表现出明显的抑制活性，IC 50值为50。对活性最高的化合物5Y8的对接研究显示，5Y8与NF-κB活性位点之间的关键相互作用，其中C-28位的官能化酰胺部分和C-3位的酯基对于提高活性很重要。特别是化合物5Y8似乎是对NCI-H460细胞系最有效的化合物，并且至少部分地通过阻断NF-κB信号通路并诱导凋亡，在药物敏感性和耐药性癌细胞系中显示出相似的效率。从机制上讲，化合物5Y8可能会触发凋亡信号通路。因此，具有功能化苯胺或酰胺侧链的UA衍生物的合理设计为发现具有诱导NCI-H460肺腺癌细胞凋亡和逆转多药耐药性的新型NF-κB抑制剂提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c7md00105c

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Triterpenic Acids Modified at C3 and C28 Positions
  作者：E. F. Khusnutdinova、A. V. Petrova、O. B. Kazakova、A. E. Barmashov

  DOI：10.1134/s1068162019050042

  日期：2019.11

  Series of N-, S- and Br-derivatives of betulinic, oleanolic, and ursolic acids have been synthesized and screened for their in vitro antitumor activity (cytotoxicity). N-Methylpiperazinylamide of 2-[3-pyridinylidene]-ursolic acid and methyl 2-methylideneureido-betulonate have shown significant cytotoxic activity against the PC3 cancer cells (IC50 = 8 mu M) and HCT-116 cell line (IC50 = 5.7 mu M).
• Synthesis, modification, and antimicrobial activity of the N-methylpiperazinyl amides of triterpenic acids
  作者：O. B. Kazakova、G. V. Giniyatullina、G. A. Tolstikov、N. I. Medvedeva、T. M. Utkina、O. L. Kartashova

  DOI：10.1134/s1068162010030155

  日期：2010.5

  N-methylpyperazinyl amides of betulinic, platanic, glycyrrhetic, oleanolic, ursolic, and moronic acids were synthesized and modified. Betulin and betulonic acid showed antimicrobial activity against Staphylococcus aureus at a concentration of 90 mg/ml, and betulin manifested a bacteriostatic effect against Klebsiella pneumoniae at a concentration of 60 mg/ml. Among the studied N-methylpyperazinyl amides, the highest activity against S. aureus was observed for a betulonic acid derivative.