3,5-二氟苯甲酮 | 179113-89-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氟苯甲酮
• 中文别名: 3,5-二氟二苯甲酮
• 英文名称: (3,5-difluorophenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3,5-difluorobenzophenone；(3,5-difluorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 179113-89-4
• 化学式: C₁₃H₈F₂O
• 分子量: 218.203
• InChiKey: PNRLNUIMFIMZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59°C
• 沸点：
  117°C 5mm
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  116-118°C/5mm
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封，存于阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3,5-二氟二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用异丙醇光驱动 MPV 型将芳基酮/醛还原为醇

  摘要：

  醇是药物、农用化学品和精细化学品的多功能结构基序。在绿色化学方面，非常需要开发更可持续和更具成本效益的将酮/醛转化为醇的工艺。在此，开发了一种使用异丙醇作为还原剂和溶剂，在t- BuOLi存在下，在室温空气气氛下将酮/醛还原为醇的直接光驱动策略。这种操作简单的光促进 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原可用于生产各种苯甲醇衍生物，也可应用于生物活性分子和 PEEK 模型化合物，展示了其应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc02449c
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 C₁₈H₃₃P*BF₃*FH 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-二氟苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰酰胺的酰基和脱羰Suzuki偶联：催化碳氮键断裂中扭曲的无环酰胺的电子调谐

  摘要：

  我们报道了通过选择性的N-C（O）裂解，N-乙酰基酰胺与芳基硼酸的Pd催化酰基和Ni催化的联芳基铃木-Miyaura交叉偶联。通过N-酰化作用的酰胺键活化提供了电子不稳定的，无环的，非平面的酰胺，其易于与多种硼酸发生交叉偶联，从而以高效的方式产生联芳基酮或联芳基。最关键的是，给出的结果引入了N-乙酰基酰胺作为新兴的过渡金属催化的酰胺交叉偶联中的反应性无环酰胺。讨论了高选择性的范围和起源。机理研究指出，在无环酰胺交叉偶联的统一策略中，酰胺键共振和酰胺键扭曲的重塑是选择性的决定因素。报道了结构研究，机理研究以及N-酰基取代对酰胺交叉偶联的有益作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02815

文献信息

• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• N-Acylsuccinimides: twist-controlled, acyl-transfer reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling by N–C amide bond activation
  作者：Yuki Osumi、Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob02269g

  日期：——

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylsuccinimides as versatile acyl-transfer reagents via selective amide N–C bond cleavage is reported. The method is user-friendly since it employs commercially-available, air-stable reagents and catalysts. The cross-coupling is enabled by half-twist of the amide bond in N-acylsuccinimides. These highly effective, crystalline acyl-transfer reagents present major advantages

  有报道称钯催化的N-酰基琥珀酰亚胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺NC键断裂的通用酰基转移试剂。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，空气稳定的试剂和催化剂。通过N-酰基琥珀酰亚胺中的酰胺键的半捻来实现交叉偶联。这些高效的结晶酰基转移试剂具有优于垂直扭曲N的主要优势-酰基戊二酰亚胺，包括琥珀酰亚胺活化环的低价，在氧化还原中性条件下的选择性金属插入以及酰胺键对反应条件的高稳定性。机理研究表明，在这种广泛适用的方案中，氧化加成是限速步骤。
• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Photo-induced oxidative cleavage of C-C double bonds of olefins in water
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Chenfeng Liang、Jianming Zhao、Wenbo Yu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153321

  日期：2021.9

  The carbonyl compounds, synthesized by the oxidative cleavage of their corresponding olefins, are of great significance in organic synthesis, especially aryl ketones. We have developed a gentle and effective protocol, using acid red 94 as the organic metal-free photocatalyst, O2 as the oxidant, and water as the solvent. Under visible light irradiation, aryl ketone derivatives were obtained in moderate

  羰基化合物由其相应的烯烃氧化裂解合成，在有机合成中具有重要意义，尤其是芳基酮。我们开发了一种温和有效的方案，使用酸性红 94 作为有机无金属光催化剂，O 2作为氧化剂，水作为溶剂。在可见光照射下，芳基酮衍生物以中等至优异的收率获得，显示出良好的经济和环境优势。