(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 18451-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one；(E)-3-(benzo[1,3-c]dioxol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18451-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: DCFJNYDTJPKYMC-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多组分维蒂希反应是催化膦介导下合成新型三取代吡咯的简单有效方法

  摘要：

  合成该系统的关键前体是活性杂环查尔酮（1和2），它们与磺噻唑反应，生成 α-β-不饱和席夫碱，代表化合物为 4-（(z)-(E)-2,3,5-三芳基烯基氨基）-N-（噻唑-2-基）苯磺酰胺（3和4）。后者在酸氯化物和三苯基膦存在于含有三乙胺的碱性介质中经历多组分维廷反应，生成取代吡咯，命名为 4-（2,3,5-三芳基-1H-吡咯-1-基）-N-（噻唑-2-基）苯磺酰胺（5-11）。所制备化合物的结构通过可用的物理和光谱方法进行确定，包括熔点（M.P.）、薄层色谱（T.L.C.）、紫外光（U.V.）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和氢核磁共振（1H-NMR）。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.76540.3754
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 胡椒醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中碳酸钠催化高效清洁的羟醛缩合反应

  摘要：

  在碳酸钠的催化下，醛与酮在纯水中进行羟醛缩合反应，高效、环保地合成查尔酮和氮杂查尔酮。在这种方便的方法中，避免了副反应，从而实现了高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.966

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• An Environment-friendly Synthesis of Piperonal Chalcones and Their Cytotoxic and Antioxidant Evaluation
  作者：Sanal Dev、Della Grace Thomas Parambi、Bency Baby、Githa Elizabeth Mathew、Hendawy Omnia Magdy、Monu Joy、Shine Sudev、Bijo Mathew

  DOI：10.2174/1570180815666181016155934

  日期：2020.2.13

  elemental analysis). All chalcones were evaluated for their cytotoxic action against the cancer cell lines, MCF-7 and HepG2. One 2-pyridyl-substituted compound 14 with IC50 values 17.4±0.2 towards MCF-7 and 15.4±0.6µmol L-1 towards HepG2 cells. Results: The results demonstrated that the cytotoxic activity of 2-pyridyl-substituted compound shown higher activity as compared with the standard cisplatin

  背景：磨石技术已被广泛用作一种高效，一致，对环境无害且无溶剂的方案，用于制备许多具有更高原子经济性的化合物。 方法：通过该方法合成了14种胡椒醛查耳酮化合物，并通过物理和光谱数据（FT-IR，1H NMR，质量和元素分析）进行了表征。评估所有查耳酮对癌细胞系MCF-7和HepG2的细胞毒性作用。一种2-吡啶基取代的化合物14，对MCF-7的IC50值为17.4±0.2，对HepG2细胞的IC50值为15.4±0.6µmol L-1。 结果：结果表明，与标准的顺铂相比，2-吡啶基取代的化合物对HepG2细胞具有更高的细胞毒活性。 结论：与标准抗坏血酸（IC50 = µg / mL，18.26±0.22）相比，化合物14在DPPH测试和H2O2分析中显示出良好的抗氧化活性（IC50 = 17.23±33 / µg / mL和20.17±0.33µg / mL）。 21.66±1.06 µg /
• Highly Efficient Mechanochemical Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Chalcones and Azachalcones Catalyzed by Potassium Carbonate
  作者：Guan-Wu Wang、Ze Zhang、Ya-Wei Dong、Koichi Komatsu

  DOI：10.1055/s-2003-43350

  日期：——

  Under the high-speed vibration milling conditions, K2CO3 was found to be a very efficient catalyst for the solvent-free Michael reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with chalcones and azachalcones. In most cases, conventional side reactions were avoided and thus excellent yields were achieved. The influences of other catalysts and the vibration frequency on the Michael reaction were investigated.

  在高速振动研磨条件下，发现K2CO3是一种非常有效的催化剂，能够无溶剂地促进1,3-二酮化合物与查尔酮和阿扎查尔酮之间的迈克尔反应。在大多数情况下，避免了常规的副反应，从而实现了优异的产率。研究了其他催化剂和振动频率对迈克尔反应的影响。
• An Efficient and Direct Synthesis of New 2,2′-Bipyridine Derivatives via Microwave-assisted Three-component Reaction
  作者：Shujiang Tu、Bo Jiang、Yan Zhang、Junyong Zhang、Runhong Jia、Changsheng Yao

  DOI：10.1246/cl.2006.1338

  日期：2006.12

  A series of new 2,2′-bipyridine derivatives were synthesized via three-component reactions of 3-aryl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ones, malononitrile, and aromatic amines in DMF under microwave irradiation. It is an efficient and promising synthetic strategy to construct 2,2′-bipyridine skeleton.

  在微波辐照下，在 DMF 中通过 3-芳基-1-(吡啶-2-基)丙-2-烯-1-酮、丙二腈和芳香胺的三组分反应合成了一系列新的 2,2′-联吡啶衍生物。这是一种构建 2,2′-联吡啶骨架的高效而有前景的合成策略。
• Mechanochemical Michael Reactions of Chalcones and Azachalcones with Ethyl Acetoacetate Catalyzed by K₂CO₃under Solvent-Free Conditions
  作者：Ze Zhang、Ya-Wei Dong、Guan-Wu Wang、Koichi Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2004.168

  日期：2004.2

  addition reactions of chalcones and azachalcones with ethyl acetoacetate have been successfully performed in the presence of catalytic amount of K 2 CO 3 (10 mol %) and under the high-speed vibration milling conditions. The reactions take place at ambient temperature without any solvent and full completion can be achieved in very short time (20-40 min). In most cases, conventional side reactions were avoided

  查耳酮和氮杂查耳酮与乙酰乙酸乙酯的迈克尔加成反应在催化量的K 2 CO 3 (10 mol %)存在下和高速振动研磨条件下成功进行。反应在环境温度下进行，无需任何溶剂，可以在很短的时间内（20-40 分钟）完全完成。在大多数情况下，避免了传统的副反应，从而实现了高化学选择性和定量收率。所需的迈克尔加合物仅由两种非对映异构体 anti 和 syn 组成，它们通过 1 H NMR 光谱测定和指定。