6-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 | 22246-02-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
• 中文别名: 6-氯-3,4-二氢-异喹啉-1-酮；6-氯-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；6-chloro-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
• CAS: 22246-02-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• mdl: MFCD04114866
• 分子量: 181.622
• InChiKey: RQKCSUSXBKSENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [5-(6-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-pyridin-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BICYCLIC DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE LA DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE

  摘要：

  该发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将这些化合物用作醛固酮合成酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂治疗或预防慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征的方法。

  公开号：

  WO2013079452A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chlorophenethylcarbamate 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 6-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  邻硝基芳烃的分子内还原环化通过双自由基复合

  摘要：

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00191

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of bicyclic fused heterocycles containing oxime-O-sulfonic acid moiety
  作者：Kazumi Nishijima、Hidemitsu Nishida、Yoshiaki Yamashita、Manabu Ito、Yoshiaki Onuki、Masahiro Mizota、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00122-7

  日期：2000.2

  In order to investigate the origin of the loop-type diuretic activity of M17055 (1), several variants (3-9) were designed and synthesized by modifying the quinolinone skeleton, and their diuretic activities were compared with the lead 1 and furosemide in dogs. It was found that the negative charge distribution pattern afforded by the dispositional arrangement of the 4-oxime-O-sulfonic acid and 1-N-acyl

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。
• [EN] TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE À BASE DE TRIAZACYCLODODÉCANSULFONAMIDE ("TCD")
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019178510A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are triazacyclododecansulfonamide ("TCD")-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了基于三氮杂环十二烷磺酰胺（"TCD"）的蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了符合Formula（I）的化合物及其药用盐和包括它们的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Synthesis of semi-saturated polycyclic 1,2,4-triazoles from lactams
  作者：Sierra C. Nguyen、Allen Y. Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153397

  日期：2021.10

  A two-step method for the preparation of annulated 1,2,4-triazoles has been developed via the hydroxylamine-O-sulfonic acid (HOSA)-mediated N-amination of readily available lactams followed by condensation with ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate. Various annulated ring sizes can be incorporated into the resulting polycyclic triazoles.

  通过羟胺-O-磺酸 (HOSA) 介导的容易获得的内酰胺的N-胺化，然后与乙基 2-乙氧基-2 缩合，开发了一种用于制备环状 1,2,4-三唑的两步法-亚氨基乙酸盐。可以将各种大小的环状环结合到所得的多环三唑中。
• Catalyst-free cyclization of anthranils and cyclic amines: one-step synthesis of rutaecarpine
  作者：Jian Li、Zheng-Bing Wang、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Shang-Rong Zhu、Li Liu

  DOI：10.1039/c9cc06160f

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of quinazolinone derivatives via a direct cyclization reaction between commercially available anthranils and cyclic amines is described. The developed transformation proceeds with the merits of high step- and atom-efficiency, a broad substrate scope, and good to excellent yields, without additional catalysts, and offers a practical way for the preparation of rutaecarpine

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。