6-chloro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione | 271248-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione
• 英文别名: 6-chloro-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-thione
• CAS: 271248-55-6
• 化学式: C₉H₈ClNS
• 分子量: 197.688
• InChiKey: LYSIBFPKKUZNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N¹-(6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-N²-(2-((6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)amino)ethyl)-N²-methylethane-1,2-diamine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AUTOPHAGY-INHIBITING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT L'AUTOPHAGIE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2016196393A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙基异氰酸酯 以32%的产率得到6-chloro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  三环吡啶类化合物具有高亲和力的中央苯二氮受体†

  摘要：

  制备新的三环杂环并评估其对中央苯并二氮杂receptor受体的亲和力。IC 50在纳摩尔范围内的最有效化合物为：在噻吩并喹啉和苯并[ a ]喹啉中发现（参见表2-5）。三环系统的中心环可以是部分不饱和的（参见表2和4）或完全不饱和的（参见表3和5），而不会丧失对受体的高亲和力。吡啶酮环中酯基的位置对于良好结合至关重要（参见表1和2）。）。它可以被各种官能团取代，例如酰胺，氨基甲酸烷基酯，烷基和羟烷基（参见表2-5）。在苯并[ a ]喹啉衍生物中，将卤素原子从C（10）移至C（9）会导致与苯并二氮杂receptor受体的亲和力完全丧失（请参阅表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730402

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of bicyclic fused heterocycles containing oxime-O-sulfonic acid moiety
  作者：Kazumi Nishijima、Hidemitsu Nishida、Yoshiaki Yamashita、Manabu Ito、Yoshiaki Onuki、Masahiro Mizota、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00122-7

  日期：2000.2

  In order to investigate the origin of the loop-type diuretic activity of M17055 (1), several variants (3-9) were designed and synthesized by modifying the quinolinone skeleton, and their diuretic activities were compared with the lead 1 and furosemide in dogs. It was found that the negative charge distribution pattern afforded by the dispositional arrangement of the 4-oxime-O-sulfonic acid and 1-N-acyl

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。
• FISCHER, ULF;MOHLER, HANNS;SCHNEIDER, FERNAND;WIDMER, ULRICH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 763-781
  作者：FISCHER, ULF、MOHLER, HANNS、SCHNEIDER, FERNAND、WIDMER, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AUTOPHAGY-INHIBITING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'AUTOPHAGIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PRESAGE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016196393A3

  公开（公告）日：2017-05-18
• Tricyclic Pyridine Derivatives with High Affinity to the Central Benzodiazepine Receptor
  作者：Ulf Fischer、Hanns Möhler、Fernand Schneider、Ulrich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19900730402

  日期：1990.6.20

  Novel tricyclic heterocycles were prepared and evaluated for their affinity to the central benzodiazepine receptor. The most potent compounds with IC50's in the nanomolar range were; found among thienoquinolizines and benzo[a]quinolizines (cf. Tables 2–5). The central ring of the tricyclic ring system may be partially unsaturated (cf. Tables 2 and 4) or fully unsaturated (cf. Tables 3 and 5) without

  制备新的三环杂环并评估其对中央苯并二氮杂receptor受体的亲和力。IC 50在纳摩尔范围内的最有效化合物为：在噻吩并喹啉和苯并[ a ]喹啉中发现（参见表2-5）。三环系统的中心环可以是部分不饱和的（参见表2和4）或完全不饱和的（参见表3和5），而不会丧失对受体的高亲和力。吡啶酮环中酯基的位置对于良好结合至关重要（参见表1和2）。）。它可以被各种官能团取代，例如酰胺，氨基甲酸烷基酯，烷基和羟烷基（参见表2-5）。在苯并[ a ]喹啉衍生物中，将卤素原子从C（10）移至C（9）会导致与苯并二氮杂receptor受体的亲和力完全丧失（请参阅表4）。