5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-6-<3-<4-(1H-tetrazol-5-yl)phenoxy>propyl>benzofuran | 138854-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-6-<3-<4-(1H-tetrazol-5-yl)phenoxy>propyl>benzofuran
• 英文别名: 6-{3-[4-(1H-tetrazol-5-yl)phenoxy]propyl}-5-benzyloxy-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran；5-[4-[3-[2-(2-phenylethyl)-5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]propoxy]phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 138854-20-3
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₃
• 分子量: 532.642
• InChiKey: VAHDPFIHQSTXOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-6-<3-<4-(1H-tetrazol-5-yl)phenoxy>propyl>benzofuran 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-6-<3-<4-(1H-tetrazol-5-yl)phenoxy>propyl>-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-phenylethyl)benzofuran 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 tri-n-butyltin azide 、 双氧水 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-6-<3-<4-(1H-tetrazol-5-yl)phenoxy>propyl>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019

文献信息

• 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran analogs as leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05091533A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds of the formula: ##STR1## where R.sup.2 contains certain aryls or heteroaryls are effective leukotriene inhibitors.

  式为：##STR1## 其中 R.sup.2 包含某些芳基或杂芳基的化合物是有效的白三烯抑制剂。
• 5-Hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran analogs as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0447189A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula: where R² contains certain aryls or heteroaryls are effective leukotriene inhibitors.

  式中的化合物： 其中 R² 含有某些芳基或杂芳基，是有效的白三烯抑制剂。
• US5091533A
  申请人：——

  公开号：US5091533A

  公开（公告）日：1992-02-25