(2R,6R)-2-Phenoxythiocarbonyloxymethyl-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 259133-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-Phenoxythiocarbonyloxymethyl-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,6R)-2-(phenoxycarbothioyloxymethyl)-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 259133-72-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 393.547
• InChiKey: FVLUPSXYMBSLOS-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-Phenoxythiocarbonyloxymethyl-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到1-哌啶羧酸,2-甲基-6-丙基-,1,1-二甲基乙基酯,(2R,6S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 100.08h， 生成 (2R,6R)-2-Phenoxythiocarbonyloxymethyl-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Alkyl- and 2,6-Dialkylpiperidine Alkaloids:  Preparations of the Hydrochlorides of (−)-Coniine, (−)-Solenopsin A, and (−)-Dihydropinidine
  作者：Timothy J. Wilkinson、Nathan W. Stehle、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol9912534

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] Sequences of lithiation-substitution, enantioselective hydrogenation, and diastereoselective lithiation-substitution provide efficient highly enantioselective syntheses of 2-substituted and cis and trans 2,6-disubstituted piperidines. The methodology is demonstrated by syntheses of (-)-coniine, (-)-solenopsin A, and (-)-dihydropinidine as their hydrochlorides.

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。