2,2,6,6-四氯环己酮 | 3776-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,6,6-四氯环己酮
• 英文名称: 2,2,6,6-tetrachlorocyclohexanone
• 英文别名: 2,2,6,6-tetrachloro cyclohexanone；2,2,6,6‐tetrachlorocyclohexan‐1‐one；2,2,6,6-tetrachloro-cyclohexanone；2,2,6,6-Tetrachlor-cyclohexanon；2,2,6,6-tetrachlorocyclohexan-1-one；2,2,6,6-Tetrachlorocyclohexanon
• CAS: 3776-30-5
• 化学式: C₆H₆Cl₄O
• 分子量: 235.925
• InChiKey: QCAHVKJGHYVLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84℃
• 沸点：
  329.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  室温和惰性气体环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四氯环己酮 在 氮气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 邻苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrogallol

  摘要：

  公式为##STR1##的邻苯三酚化合物，其中R1，R2和R3分别表示氢或1-6碳原子的烷基，或其盐，通过水解相应的2,2,6,6-四氯环己酮或2,2,6,6-四溴环己酮制备。

  公开号：

  US04268694A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 氯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99.9%的产率得到2,2,6,6-四氯环己酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-二氯苯乙酸的简便制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2,6‑二氯苯乙酸的简便制备方法，该方法以环己酮为初始原料,和氯代试剂经氯代反应制备2,2,6,6‑四氯环己酮，再经丙二酸二酯缩合、碱性条件下脱氯化氢、水解、重排，酸化脱羧制备2,6‑二氯苯乙酸。本发明所用原料价廉易得，操作安全简便，废水量少，工艺绿色环保，产品收率和纯度高，成本低。

  公开号：

  CN109809984B

文献信息

• Reactions of 2,2,6,6-tetrachlorohexanone with substituted anilines and ammonia. Synthesis of 5-nitro and 5-amino analogs of orthophen
  作者：I. P. Graevskaya、V. A. Azimov、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、O. S. Anisimova、R. D. Syubaev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02464226

  日期：1998.1

  6-dichlorodiphenylamines, containing various substituents in the chlorine-unsubstituted benzene ring and, hence, for obtaining new orthophen derivatives. The purpose of this work was to study possibility of using this reaction in the case ofoandp-anisidines and p-aminophenol. We have also assessed an alternative approach to the synthesis of substituted orthophens proceeding from 2-indolinone derivatives. The interaction

  最近我们开发了一种基于专利 [1] 的新方法，用于合成著名抗炎药邻苯二酚 [2] 的关键产品 2,6-二氯二苯胺的商业化生产。该方法包括在四氯化钛存在下苯胺与 2,2,6,6-四氯环己烷 (I) 的相互作用，然后中间体 N-苯基-2,2,6,6 四氯环己烷亚胺 [3, 4] 的脱氯化氢。原则上，该方案也可用于合成 2,6-二氯二苯胺，在氯未取代的苯环上含有各种取代基，从而获得新的邻苯二酚衍生物。这项工作的目的是研究在oandp-茴香胺和对氨基苯酚的情况下使用该反应的可能性。我们还评估了从 2-吲哚酮衍生物合成取代邻苯二酚的替代方法。在四氯化钛存在下，酮 I 与邻茴香胺的相互作用产生相应的苯胺 (IIa, lib)。电子冲击质谱中分子离子峰的相对强度表明这些化合物的分子保留了四个氯原子。分子离子质量 (339 z) 的值与建议的结构一致。基于 CI 和 HCl 碎片的连续消除以及环己烷环与分
• Synthesis intermediates containing a hexane ring and processes for their
  申请人：Rhone-Poulenc Chimie

  公开号：US05424460A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The present invention relates to new fluorinated hexane compounds corresponding to the following general formula (II): ##STR1## in which X'.sub.2, X'.sub.3 and X'.sub.4 are the same or different, and denote a halogen or a pseudohalogen, preferably a halogen, more preferably chlorine and fluorine, with the condition that, when R.sub.1 is hydroxyl, cyano, amido, imido, ethoxy, benzyloxy, cyclohexyloxy and tert-butoxy, not all the halogens can simultaneously be chlorine and R.sub.4, R.sub.3 and R.sub.5 are simultaneously equal to H; R.sub.1 denotes a hydrogen, a hydrocarbon chain such as an alkyl chain, alkoxy, cycloalkyl ether, an aromatic group, aromatic ether or an alkoxy, carbonyl, carboxyl or acyloxy, cyano, amido, imido or hydroxyl group; R.sub.4 denotes a hydrogen, a fluorine atom, a hydrocarbon chain such as, for example, an alkyl chain, an aromatic group or a carbonyl, carboxyl or carboxamide group or else a radical joined to the hexane ring by a chalcogen or by an element of Group V, preferably of the first Period, such as an amido, alkoxy or acyloxy group; in which the radicals R.sub.3 and R.sub.5, which are different or preferably the same, denote a fluorine, or preferably hydrogen, atom or also a hydrocarbon chain as defined above in the case of R.sub.4.

  本发明涉及与以下一般公式（II）对应的新氟代己烷化合物：##STR1## 其中X'.sub.2、X'.sub.3和X'.sub.4相同或不同，并表示卤素或伪卤素，优选为卤素，更优选为氯和氟，条件是当R.sub.1为羟基、氰基、酰胺基、亚甲基、乙氧基、苄氧基、环己氧基和叔丁氧基时，不是所有的卤素同时是氯和R.sub.4、R.sub.3和R.sub.5同时等于H；R.sub.1表示氢、烷基链、烷氧基、环烷基醚、芳香基、芳香基醚或烷氧基、羰基、羧基或酰氧基、氰基、酰胺基、亚甲基或羟基；R.sub.4表示氢、氟原子、烷基链、例如烷基链、芳香基或羰基、羧基或羧酰胺基，或者是通过硫属元素或V族元素，优选为第一周期的元素，例如酰胺基、烷氧基或酰氧基与己烷环相连的基团；其中不同或优选相同的基团R.sub.3和R.sub.5表示氟原子，或优选氢原子，或者也可以是如上所述的烷基链。
• NHC-Mediated Chlorination of Unsymmetrical Ketenes: Catalysis and Asymmetry
  作者：James Douglas、Kenneth B. Ling、Carmen Concellón、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201000864

  日期：2010.10

  NHCs promote the efficient chlorination of unsymmetrical disubstituted ketenes with a range of chlorinating agents; chiral NHCs display promising levels of asymmetric induction in the chlorination process with up to 61 % ee observed using 2,3,4,5,6,6-hexachlorocyclohexa-2,4-dienone.

  NHC 使用一系列氯化剂促进不对称双取代乙烯酮的有效氯化；手性 NHC 在氯化过程中显示出有希望的不对称诱导水平，使用 2,3,4,5,6,6-六氯环六-2,4-二烯酮观察到高达 61% ee。
• Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Hiroshi Yonemura、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3153

  日期：1986.10

  2-diphenylethanal. Fluorenylideneacetic acid gave 9-chloro-9-(dichloromethyl)fluorene, 9-acetoxy-9-(dichloromethyl)fluorene, and 9-fluorenone. 1-Cyclohexenecarboxylic acid yielded 1,2-dichlorocyclohexanecarboxylic acid and 1-acetoxy-2-chlorocyclohexanecarboxylic acid. The reaction can be explained in terms of a free-radical mechanism involving manganese(III) acetate–Cl− complexation, addition of Cl−

  3-苯基丙烯酸与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物反应生成 1,2,2-三氯-1-苯基乙烷、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1-苯基乙烷和 2,2-二氯-1-苯基乙醇。(E)-2,3-二苯基丙烯酸得到2,2-二氯-1,2-二苯基乙酮和2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮。3,3-二苯基丙烯酸生成 2,2-二氯-1,1-二苯基乙烯、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1,1-二苯基乙烷、2,2-二氯-1,1-二苯基-1-乙醇和 2-羟基-2,2-二苯乙醛。芴基乙酸得到9-氯-9-(二氯甲基)芴、9-乙酰氧基-9-(二氯甲基)芴和9-芴酮。1-环己烯甲酸产生1,2-二氯环己烷甲酸和1-乙酰氧基-2-氯环己烷甲酸。该反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-络合的自由基机制来解释，
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-CHLORO-2-VINYLPHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-CHLORO-2-VINYLPHÉNOL
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015189114A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention describes a novel process for preparing 3-chloro-2-vinylphenol which, owing to the chemoselectivity achieved, also allows direct conversion into (3-chloro-2-vinylphenyl)methane- sulphonate.

  这项发明描述了一种新颖的制备3-氯-2-乙烯苯酚的过程，由于所实现的化学选择性，也允许直接转化为(3-氯-2-乙烯苯基)甲磺酸酯。

表征谱图