3-acetyl-6-nitro-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 202192-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-nitro-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-nitro-4-phenyl-1H-quinolin-2-one；3-acetyl-6-nitro-4-phenylquinoline-2(1H)-one
• CAS: 202192-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01930777
• 分子量: 308.293
• InChiKey: GVEFQSYZTXFZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  16.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-nitro-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以84.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为选择性磷酸二酯酶2抑制剂的喹啉酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，具体涉及作为选择性磷酸二酯酶2抑制剂的喹啉酮类化合物及其制备方法。本发明提供了一种喹啉酮类化合物，化合物通式如式(A)所示，该化合物该对PDE2具有高强度的抑制作用，同时对其他PDE亚型具有高选择性。本发明同时提供了此类衍生物的制备方法，科学合理、简单易行。本发明所述的喹啉酮类化合物的用途是制备用于治疗记忆和认知功能障碍、神经退行性疾病及心血管类疾病的药物。

  公开号：

  CN112390750B
• 作为产物：
  描述：

  对硝基乙酰苯胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-acetyl-6-nitro-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性磷酸二酯酶2抑制剂的喹啉酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，具体涉及作为选择性磷酸二酯酶2抑制剂的喹啉酮类化合物及其制备方法。本发明提供了一种喹啉酮类化合物，化合物通式如式(A)所示，该化合物该对PDE2具有高强度的抑制作用，同时对其他PDE亚型具有高选择性。本发明同时提供了此类衍生物的制备方法，科学合理、简单易行。本发明所述的喹啉酮类化合物的用途是制备用于治疗记忆和认知功能障碍、神经退行性疾病及心血管类疾病的药物。

  公开号：

  CN112390750B

文献信息

• Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180044324A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。
• Green chemical approach: microwave assisted, titanium dioxide nanoparticles catalyzed, convenient and efficient C–C bond formation in the synthesis of highly functionalized quinolines and quinolinones
  作者：Shaik Mohammed Ghouse、Yadavalli Suneel Kumar、Jong Sung Jin、Jong-Pil Kim、Jong Seong Bae、Eun Hyuk Chung、Do Yeon Kim、Eun Kyung Jang、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong

  DOI：10.1039/c4ra06772j

  日期：——

  Highly efficient titanium dioxide nanoparticles (TiO2 Nps) catalyzed, C–C bond formation under microwave irradiation and solventless conditions provided highly functionalized quinolines and quinolinones in excellent yields.

  高效的二氧化钛纳米颗粒（TiO 2 Nps）催化，在微波辐射和无溶剂条件下形成C–C键，从而以优异的收率提供了高度官能化的喹啉和喹啉酮。
• An Expedient Approach for the Synthesis of Bioactive Pyrazole, Isoxazole and Benzodiazepine-Substituted Quinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Mathan Sankaran、Chokkalingam Uvarani、Kumarasamy Chandraprakash、Mani Umamaheswari、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1002/jhet.2192

  日期：2015.7

  These approaches lead to the synthesis of hitherto unknown compounds with a varied substitution pattern by both conventional and microwave‐assisted method. A good number of analogues were evaluated for their in vitro cytotoxicity against human cervical and colon cancer cell lines by MTT protocol. Almost all the selected compounds showed remarkable cytotoxic activities. Among them, compound 4g and 4i

  从易于获得的起始前体开始，以高收率合成了一系列功能化的吡唑，异恶唑和苯并二氮杂取代的喹诺酮衍生物。这些方法可以通过常规方法和微波辅助方法合成迄今未知的具有不同取代模式的化合物。通过MTT方案评估了大量类似物对人宫颈癌和结肠癌细胞系的体外细胞毒性。几乎所有选择的化合物都显示出显着的细胞毒性活性。其中，化合物4g和4i成为最有前途的支架。这些支架将用于进一步的分子水平研究。
• Quinolinones as inhibitors of translation initiation complex
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10577349B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了包含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮类化合物及其组合物可用作真核生物翻译起始因子 4F（eIF4F）复合物调节剂。
• A Convenient Method of Facilitating Aryl–Aryl Bond-Formation Reactions in the Synthesis of Biquinoline- and Quinoline-Bearing Chromene Derivatives
  作者：Palathurai Mohan、Mathan Sankaran、Kumarasamy Chandraprakash、Chokkalingam Uvarani、Kailasam Vennila、Devadasan Velmurugan

  DOI：10.1055/s-0032-1317488

  日期：——

  A method to derive functionalized biquinoline- and quinoline-bearing chromene bicyclic systems through aryl-aryl bond formation in a one-pot synthesis is described. The X-ray structure analysis provides insight into the mode of orientation of the molecules and opens the way to the synthesis of various hybrid molecules by making use of suitable substituents at R-1, R-2, and R-3.