(3-oxo-1-phenyl-3-p-tolyl-propyl)-malonic acid diethyl ester | 150015-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3-oxo-1-phenyl-3-p-tolyl-propyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (3-Oxo-1-phenyl-3-p-tolyl-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]malonate；diethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 150015-89-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: SREDCNHVNXQGLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-1-phenyl-3-p-tolyl-propyl)-malonic acid diethyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-oxo-3-phenyl-5-p-tolyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Rao, H. Surya Prakash; Bharathi, B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 541 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 、 丙二酸二乙酯 在 苄基三甲基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到(3-oxo-1-phenyl-3-p-tolyl-propyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳族δ-酮酸酯的容易和选择性分子内环化

  摘要：

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.030

文献信息

• Intramolecular and intermolecular ketone–ester reductive coupling reactions promoted by samarium(II) iodide
  作者：Yunkui Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01107-8

  日期：2001.8

  Intramolecular and intermolecular ketone–ester reductive coupling reactions promoted by SmI2 have been studied. Substituted 2-hydroxy-5-ethoxycarbonylcyclopentanones, 5-ethoxycarbonylcyclopentenones and α-ketols were prepared in moderate to good yields at room temperature or under reflux under neutral conditions.

  已经研究了由SmI 2促进的分子内和分子间酮-酯还原偶联反应。在室温下或在中性条件下在回流下以中等至良好的产率制备2-羟基-5-乙氧基羰基环戊烯酮，5-乙氧基羰基环戊烯酮和α-酮醇。
• Low-valent titanium induced reductive coupling reaction of carboxylic derivatives with aromatic ketones
  作者：Da-qing Shi、Jian-xie Chen、Wen-ying Chai、Wei-xing Chen、Tsi-yu Kao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60493-8

  日期：1993.4

  The intermolecular and intramolecular coupling reaction of carboxylic derivaties with aromatic ketones induced by titanium tetrachloride and zinc powder was studied.

  研究了四氯化钛和锌粉诱导的羧酸衍生物与芳族酮的分子间和分子内偶联反应。
• Base-Controlled Selective Conversion of Michael Adducts of Malonates with Enones in the Presence of Iodine
  作者：Chun-Bao Miao、Min Zhang、Zong-Yong Tian、Hai-Tao Xi、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo201879t

  日期：2011.12.2

  An efficient base-controlled selective conversion of the Michael adducts of malonates with enones in the presence of iodine is reported. Highly functionalized cyclopropane, oxetane, and α-hydroxylmalonate derivatives are obtained selectively using DBU, Na2CO3, and NaOAc as the base, respectively. O2 was identified to be crucial to the formation of oxetane and α-hydroxylmalonate derivatives.

  据报道在碘存在下，丙二酸酯的迈克尔加成物与烯酮的有效的碱控制的选择性转化。分别使用DBU，Na 2 CO 3和NaOAc作为碱分别选择性地获得高度官能化的环丙烷，氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物。O 2被确定对于氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物的形成至关重要。
• Solvent-Controlled Oxidative Cyclization for Divergent Synthesis of Highly Functionalized Oxetanes and Cyclopropanes
  作者：Yang Ye、Chen Zheng、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol9012102

  日期：2009.7.16

  An efficient solvent-controlled oxidative cyclization of Michael adducts of malonates with chalcones with the combination of iodosobenzene and tetrabutylammonium iodide is reported. Highly functionalized oxetanes and cyclopropanes were divergently synthesized in moderate to excellent yields with high diastereoselectivity.

  报道了碘代苯和碘化四丁基铵的组合物对丙二酸酯与查耳酮的迈克尔加合物的有效溶剂控制的氧化环化反应。高官能度的氧杂环丁烷和环丙烷以中等到极好的收率和高非对映选择性发散地合成。
• Ghatge; Kulkarni; Kadam, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 1, p. 90 - 91
  作者：Ghatge、Kulkarni、Kadam

  DOI：——

  日期：——