Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,6,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside | 161128-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,6,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2S,4S,5R,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-2-(1,3-thiazol-2-yl)-6-[(1R,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 161128-54-7
• 化学式: C₄₉H₅₂N₂O₇S
• 分子量: 813.027
• InChiKey: WJBCOVNHLGSOPC-RKKGZACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,6,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 生成 Methyl 4-(N-acetyl-N-benzylamino)-5,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,4-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonosulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a sialic acid analog with the acetamido group at C-4

  摘要：

  An isomer of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) with the acetamido group at C-4 (iso-Neu4Ac) has been synthesized through stereoselective 1,4-conjugate addition of trimethylsilyl azide to a 2-thiazolyl alpha,beta-enone bearing a protected D-mannose moiety at C-beta. The same approach employing benzylamine as aminating reagent was less viable. In both routes the thiazole ring serves as a precursor to the formyl group which is oxidized to carboxylic acid in the final step of the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86296-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,7S)-3-(N-Acetyl-N-benzylamino)-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,5,6,7,8-pentahydroxy-4,6:5,7-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1-octanone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,6,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Boscarato, Alessia, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 12, p. 3562 - 3572

  摘要：

  DOI：