methyl (S,E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: methyl (S,E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CUHUZWHBAOVDHS-ABZNLYFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 goniothalesdiol A
  参考文献：
  名称：

  使用一锅Sharpless环氧化/区域选择性环氧化物开环进行三步合成鹅油烯二醇A

  摘要：

  使用一锅Sharpless不对称环氧化/区域选择性环氧化物开环作为关键步骤，从市售反式肉桂醛开始，仅需三步即可完成无保护基的菊芋二醇A的总合成，总收率达55.1％。在先前报告的6个总合成中，需要6-11个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.100
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 titanium(IV)isopropoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到methyl (S,E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用一锅Sharpless环氧化/区域选择性环氧化物开环进行三步合成鹅油烯二醇A

  摘要：

  使用一锅Sharpless不对称环氧化/区域选择性环氧化物开环作为关键步骤，从市售反式肉桂醛开始，仅需三步即可完成无保护基的菊芋二醇A的总合成，总收率达55.1％。在先前报告的6个总合成中，需要6-11个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.100

文献信息

• A new procedure for the enantioselective vinylogous aldol reaction of Chan’s diene
  作者：Rosaria Villano、Maria Rosaria Acocella、Antonio Massa、Laura Palombi、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.016

  日期：2006.12

  Chiral delta-hydroxy-delta-ketoesters are easily available through the enantio selective vinylogous aldol reaction of Chan's diene promoted by a SiCl4/chiral phosphoramide catalytic system. The procedure is conveniently exploited for a very rapid approach to (+)-kavain, a natural bio-active alpha-pyrone compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A three-step total synthesis of goniothalesdiol A using a one-pot Sharpless epoxidation/regioselective epoxide ring-opening
  作者：Perla Ramesh、Yarram Narasimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.100

  日期：2017.3

  Using a one-pot Sharpless asymmetric epoxidation/regioselective epoxide ring-opening as a key step, the protecting-group-free total synthesis of goniothalesdiol A was accomplished in only three steps starting from commercially available trans-cinnamaldehyde in 55.1% overall yield. In 6 previously reported total syntheses, 6–11 steps were required.

  使用一锅Sharpless不对称环氧化/区域选择性环氧化物开环作为关键步骤，从市售反式肉桂醛开始，仅需三步即可完成无保护基的菊芋二醇A的总合成，总收率达55.1％。在先前报告的6个总合成中，需要6-11个步骤。