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1-(5'-O-(O-myristylphosphate)-β-D-arabinofutanosyl)-2-thiocytosine

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-(5'-O-(O-myristylphosphate)-β-D-arabinofutanosyl)-2-thiocytosine
英文别名
[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl tetradecyl hydrogen phosphate
1-(5'-O-(O-myristylphosphate)-β-D-arabinofutanosyl)-2-thiocytosine化学式
CAS
——
化学式
C23H42N3O7PS
mdl
——
分子量
535.642
InChiKey
FVKDIEMLPYPZAS-PSWRPDDJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    35
  • 可旋转键数:
    18
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.83
  • 拓扑面积:
    179
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    8

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(5'-O-(O-myristylphosphate)-β-D-arabinofutanosyl)-2-thiocytosine 在 ddY mouse plasma 作用下, 以 phosphate buffer 为溶剂, 生成 2-硫代胞苷
    参考文献:
    名称:
    Enzymatic Reactivity and Anti-tumor Activity of 1-(.BETA.-D-Arabinofuranosyl)-2-thiocytosine Derivatives.
    摘要:
    研究人员合成了 1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-2-硫胞嘧啶(araSC)的 16 种衍生物,包括 5 种 5'-酯、3 种 3'-酯、5 种 N4-酰胺和 3 种 5'-磷酸二酯,并测定了它们与小鼠组织匀浆(包括血浆、肝脏和肠道)的反应性以及在携带 P388 细胞的小鼠体内的抗肿瘤活性。酯类衍生物对酶系统具有强效作用,而酰胺和磷酸二酯衍生物的活性较低。酰胺和磷酸二酯衍生物对小鼠血浆和肠道匀浆的反应性也取决于化学结构,尽管它们对肠道酶的作用相似。八种酯类衍生物中有两种在体内显示出相当强的抗肿瘤活性,但它们也显示出严重的毒性,表现为小鼠体重减轻。五种酰胺类化合物中的四种和三种磷酸二酯类化合物中的两种显示出抗肿瘤活性,其中两种具有很高的效力(治疗组与对照组的平均存活时间之比 T/C <200%),而体重仅有极轻微的下降。
    DOI:
    10.1248/cpb.48.454
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Enzymatic Reactivity and Anti-tumor Activity of 1-(.BETA.-D-Arabinofuranosyl)-2-thiocytosine Derivatives.
    摘要:
    研究人员合成了 1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-2-硫胞嘧啶(araSC)的 16 种衍生物,包括 5 种 5'-酯、3 种 3'-酯、5 种 N4-酰胺和 3 种 5'-磷酸二酯,并测定了它们与小鼠组织匀浆(包括血浆、肝脏和肠道)的反应性以及在携带 P388 细胞的小鼠体内的抗肿瘤活性。酯类衍生物对酶系统具有强效作用,而酰胺和磷酸二酯衍生物的活性较低。酰胺和磷酸二酯衍生物对小鼠血浆和肠道匀浆的反应性也取决于化学结构,尽管它们对肠道酶的作用相似。八种酯类衍生物中有两种在体内显示出相当强的抗肿瘤活性,但它们也显示出严重的毒性,表现为小鼠体重减轻。五种酰胺类化合物中的四种和三种磷酸二酯类化合物中的两种显示出抗肿瘤活性,其中两种具有很高的效力(治疗组与对照组的平均存活时间之比 T/C <200%),而体重仅有极轻微的下降。
    DOI:
    10.1248/cpb.48.454
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文献信息

  • Enzymatic Reactivity and Anti-tumor Activity of 1-(.BETA.-D-Arabinofuranosyl)-2-thiocytosine Derivatives.
    作者:Takeo KAWAGUCHI、Tomohisa ICHIKAWA、Tetsuya HASEGAWA、Mineo SANEYOSHI、Toshiyuki WAKAYAMA、Hisatoyo KATO、Ayako YUKITA、Toshiyuki NAGATA
    DOI:10.1248/cpb.48.454
    日期:——
    Sixteen derivatives of 1-(β-D-arabinofuranosyl)-2-thiocytosine (araSC), including five 5'-esters, three 3'-es-ters, five N4-amides and three 5'-phosphodiesters, were synthesized and their reactivity to mouse tissue homogenates, including plasma, liver and intestine, and antitumor activity in mice bearing P388 cells were measured. The ester derivatives had a potent effect on the enzyme systems while the amide and phosphodiester derivatives were less active. The reactivity of ester derivatives was highly dependent on their chemical structure.The reactivity of amides and phosphodiester derivatives on mouse plasma and intestinal homogenate was also dependent on the chemical structure, although their action on intestinal enzymes was similar. Two of eight ester derivatives showed considerable antitumor activity in vivo, although they also showed serious toxicity indicated by a weitht loss in the mice. Four out of five amides and two out of three phosphodiesters showed antitumor activity, and two were highly effective (<200% in T/C, the ratio of the mean survival time of the treated group to that of the control group) with only a very slight weight loss.
    研究人员合成了 1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-2-硫胞嘧啶(araSC)的 16 种衍生物,包括 5 种 5'-酯、3 种 3'-酯、5 种 N4-酰胺和 3 种 5'-磷酸二酯,并测定了它们与小鼠组织匀浆(包括血浆、肝脏和肠道)的反应性以及在携带 P388 细胞的小鼠体内的抗肿瘤活性。酯类衍生物对酶系统具有强效作用,而酰胺和磷酸二酯衍生物的活性较低。酰胺和磷酸二酯衍生物对小鼠血浆和肠道匀浆的反应性也取决于化学结构,尽管它们对肠道酶的作用相似。八种酯类衍生物中有两种在体内显示出相当强的抗肿瘤活性,但它们也显示出严重的毒性,表现为小鼠体重减轻。五种酰胺类化合物中的四种和三种磷酸二酯类化合物中的两种显示出抗肿瘤活性,其中两种具有很高的效力(治疗组与对照组的平均存活时间之比 T/C <200%),而体重仅有极轻微的下降。
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