1-trifluoroacetyl-2-(trimethylstanyl)acetylene | 359779-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trifluoroacetyl-2-(trimethylstanyl)acetylene
• 英文别名: 1-(trimethylstannyl)-2-(trifluoroacetyl)acetylene；1-trifluoroacetyl-2-trimethylstannylacetylene；1,1,1-trifluoro-4-(trimethylstannyl)but-3-yn-2-one；1,1,1-trifluoro-4-trimethylstannylbut-3-yn-2-one
• CAS: 359779-58-1
• 化学式: C₇H₉F₃OSn
• 分子量: 284.853
• InChiKey: PZTHJIJOGXSTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-56 °C(Press: 8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoroacetyl-2-(trimethylstanyl)acetylene 在 氯 作用下， 以 苯甲酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到4-氯-1,1,1-三氟丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unusual [2+2] cycloaddition reactions of haloacetylenes activated with the trifluoroacetyl group

  摘要：

  首次合成了卤代三氟乙炔基乙炔。研究表明，在无光和催化剂的条件下，它们与未活化的烯烃发生形式上被轨道对称规则禁止的[2+2]环加成反应。提出了这种转化的一种可能机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0191-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 双(三甲基锡)乙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-trifluoroacetyl-2-(trimethylstanyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unusual [2+2] cycloaddition reactions of haloacetylenes activated with the trifluoroacetyl group

  摘要：

  首次合成了卤代三氟乙炔基乙炔。研究表明，在无光和催化剂的条件下，它们与未活化的烯烃发生形式上被轨道对称规则禁止的[2+2]环加成反应。提出了这种转化的一种可能机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0191-3

文献信息

• Reactions of thebaine derivatives with trifluoroacetyl acetylenes: [4+2]-addition solely
  作者：Irina V. Sandulenko、Daria V. Semenova、Maria V. Zelentsova、Sergey K. Moiseev、Andrey B. Koldobskii、Alexandr S. Peregudov、Ivan S. Bushmarinov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.015

  日期：2016.9

  with trifluoroacetyl acetylenes furnished the [4+2]-adducts solely. The last ones readily rearranged to the corresponding 3H-furo[4,3,2-fg][3]benzazocine derivatives. So, the use of N-acyl-N-northebaines as the starting materials in the reactions with acetylenic dienophiles provides the general methodology to avoid a formation of the undesirable “nucleophilic” adducts typical for the reactions of the

  三氟乙酰基乙炔，高反应性亲二烯体和亲电体被用作研究蒂巴因系列中竞争性[4 + 2]与亲核加成反应的探针。不同于蒂巴因本身会与这些缺电子的乙炔发生反应，导致氮在炔烃碳上发生亲核攻击而形成加合物，而N-酰基-N-降冰片烷与三氟乙酰基乙炔的反应则提供了[4 + 2]加合物独自。最后一个很容易重排为相应的3 H-呋喃并[4,3,2-fg] [3]苯甲唑啉衍生物。因此，使用N-酰基-N-炔诺酮作为与炔属二烯亲二烯体反应的起始原料，提供了避免形成天然生物碱蒂巴因反应中常见的不良“亲核”加合物的一般方法。
• Addition reactions of 1,1,1-trifluoro-4-trimethylstannylbut-3-yn-2-one and 1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one to some tetrahydropyridines. Synthesis of trifluoroacylated polysubstituted tetrahydroazocines
  作者：A. B. Koldobskii、E. V. Solodova、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-010-0197-x

  日期：2010.5

  A reaction of tetrahydropyridines, obtained by the Diels-Alder reaction from α,β-unsat-urated N,N-dimethylhydrazones and methyl acrylate, with acetylenes activated with the trifluoroacetyl group has been studied and found to lead to polysubstituted trifluoroacylated tetrahydroazocines. No cyclobutene intermediates have been detected.

  已经研究了通过由 α,β-不饱和 N,N-二甲基腙和丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应获得的四氢吡啶与用三氟乙酰基活化的乙炔的反应，并发现会产生多取代的三氟酰化四氢偶氮辛。没有检测到环丁烯中间体。
• The general approach for the synthesis of substituted cyclobutenyl- and norbornadienyllithiums containing masked trifluoromethyl group
  作者：Andrey B. Koldobskii、Ekaterina V. Solodova、Pavel V. Verteletskii、Ivan A. Godovikov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.024

  日期：2010.12

  alpha,beta-Unsaturated trifluoromethylketones of cyclobutene number containing trimethylstannyl substituent in beta-position were firstly prepared by the addition of trimethylstannyllithium to the corresponding trifluoromethylenaminoketones. The protection of carbonyl function under basic conditions conserving the organometallic substituent was elaborated. The generation of corresponding organolithiums by Sn-Li exchange and their reactivity was studied. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• Synthesis and Unusual [2 + 2] Cycloaddition Reactions of 1-Trifluoroacetyl-2-haloacetylenes
  作者：N. P. Tsvetkov、A. B. Koldobskii、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s10631-005-0065-7

  日期：2005.9
• Synthesis and properties of 1-trifluoroacetylacetylene
  作者：N. P. Tsvetkov、A. B. Koldobskii、I. V. Korznikova、A. S. Peregudov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s0012500806060012

  日期：2006.6