1-(trifluoroacetyl)acetylene | 99048-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trifluoroacetyl)acetylene
• 英文别名: 1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one；Trifluoroacetylacetylene
• CAS: 99048-74-5
• 化学式: C₄HF₃O
• 分子量: 122.047
• InChiKey: GUQPXLIKMPWGPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  31 °C
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoroacetyl)acetylene 、 亚甲基环己烷 反应 240.0h， 以63%的产率得到(3E)-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unusual [2+2] cycloaddition reactions of haloacetylenes activated with the trifluoroacetyl group

  摘要：

  首次合成了卤代三氟乙炔基乙炔。研究表明，在无光和催化剂的条件下，它们与未活化的烯烃发生形式上被轨道对称规则禁止的[2+2]环加成反应。提出了这种转化的一种可能机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0191-3
• 作为产物：
  描述：

  1-trifluoroacetyl-2-(trimethylstanyl)acetylene 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到1-(trifluoroacetyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unusual [2+2] cycloaddition reactions of haloacetylenes activated with the trifluoroacetyl group

  摘要：

  首次合成了卤代三氟乙炔基乙炔。研究表明，在无光和催化剂的条件下，它们与未活化的烯烃发生形式上被轨道对称规则禁止的[2+2]环加成反应。提出了这种转化的一种可能机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0191-3

文献信息

• Reactions of thebaine derivatives with trifluoroacetyl acetylenes: [4+2]-addition solely
  作者：Irina V. Sandulenko、Daria V. Semenova、Maria V. Zelentsova、Sergey K. Moiseev、Andrey B. Koldobskii、Alexandr S. Peregudov、Ivan S. Bushmarinov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.015

  日期：2016.9

  with trifluoroacetyl acetylenes furnished the [4+2]-adducts solely. The last ones readily rearranged to the corresponding 3H-furo[4,3,2-fg][3]benzazocine derivatives. So, the use of N-acyl-N-northebaines as the starting materials in the reactions with acetylenic dienophiles provides the general methodology to avoid a formation of the undesirable “nucleophilic” adducts typical for the reactions of the

  三氟乙酰基乙炔，高反应性亲二烯体和亲电体被用作研究蒂巴因系列中竞争性[4 + 2]与亲核加成反应的探针。不同于蒂巴因本身会与这些缺电子的乙炔发生反应，导致氮在炔烃碳上发生亲核攻击而形成加合物，而N-酰基-N-降冰片烷与三氟乙酰基乙炔的反应则提供了[4 + 2]加合物独自。最后一个很容易重排为相应的3 H-呋喃并[4,3,2-fg] [3]苯甲唑啉衍生物。因此，使用N-酰基-N-炔诺酮作为与炔属二烯亲二烯体反应的起始原料，提供了避免形成天然生物碱蒂巴因反应中常见的不良“亲核”加合物的一般方法。
• Addition reactions of 1,1,1-trifluoro-4-trimethylstannylbut-3-yn-2-one and 1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one to some tetrahydropyridines. Synthesis of trifluoroacylated polysubstituted tetrahydroazocines
  作者：A. B. Koldobskii、E. V. Solodova、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-010-0197-x

  日期：2010.5

  A reaction of tetrahydropyridines, obtained by the Diels-Alder reaction from α,β-unsat-urated N,N-dimethylhydrazones and methyl acrylate, with acetylenes activated with the trifluoroacetyl group has been studied and found to lead to polysubstituted trifluoroacylated tetrahydroazocines. No cyclobutene intermediates have been detected.

  已经研究了通过由 α,β-不饱和 N,N-二甲基腙和丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应获得的四氢吡啶与用三氟乙酰基活化的乙炔的反应，并发现会产生多取代的三氟酰化四氢偶氮辛。没有检测到环丁烯中间体。
• Yanchang Shen; Wenbiao Cen; Yaozeng Huang, Synthesis, 1985, # 2, p. 159 - 160
  作者：Yanchang Shen、Wenbiao Cen、Yaozeng Huang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 1-trifluoroacetylacetylene
  作者：N. P. Tsvetkov、A. B. Koldobskii、I. V. Korznikova、A. S. Peregudov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s0012500806060012

  日期：2006.6
• SHEN, YANCHANG;CEN, WENBIAO;HUANG, YAOZENG, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 159-160
  作者：SHEN, YANCHANG、CEN, WENBIAO、HUANG, YAOZENG

  DOI：——

  日期：——