(1Z,2E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine oxide | 145616-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,2E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine oxide
• 英文别名: N-phenyl-N-[(1Z,2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]amine oxide；(E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 145616-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DGGUHHKIBNARMK-SBFJKYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,2E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine oxide 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-trimethylsilyl phenyl[2-(4-phenyl-1,1,1-trifluorobutyl)]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的亲核三氟甲基化作用生成的α-（三氟甲基）胺衍生物。

  摘要：

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，

  DOI：

  10.1021/jo000685l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 (E)-2-(((3,5-dimethyl-2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl)imino)methyl)-4methoxyphenol 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1Z,2E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体喹喔啉衍生的 N,N,O-配体促进 Chan-Lam 反应合成 N-乙烯基肉桂醛硝酮

  摘要：

  通过 2-芳基吲哚的碘化、DMSO 的连续 Kornblum 型氧化和 1,2-二氨基苯的捕获，通过三个步骤以良好至优异的产率合成了一种喹喔啉衍生的三齿N、N、O-配体。所制备的阻转异构体N , N , O-配体通过Chan-Lam反应成功地用于合成N-乙烯基肉桂醛硝酮作为Z-异构体，收率良好。该方法具有易于获得的可调三齿N、N、O-配体、底物范围广、官能团耐受性好、高N-乙烯基硝酮的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02288

文献信息

• Identification of a Novel Michael Acceptor Group for the Reversible Addition of Oxygen- and Sulfur-Based Nucleophiles. Synthesis and Reactivity of the 3-Alkylidene-3<i>H</i>-indole 1-Oxide Function of Avrainvillamide
  作者：Andrew G. Myers、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja0372006

  日期：2003.10.1

  The 3-alkylidene-3H-indole 1-oxide functional group found in the naturally occurring alkaloid avrainvillamide has been synthesized by a cross coupling-reductive condensation sequence and found to undergo reversible addition of oxygen- and sulfur-based nucleophiles.

  在天然存在的生物碱 avrainvillamide 中发现的 3-亚烷基-3H-吲哚 1-氧化物官能团是通过交叉偶联还原缩合序列合成的，并且发现可以可逆地添加氧基和硫基亲核试剂。
• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。
• Tunable Gold(I)-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition for Divergent Synthesis of Furan-Fused N,O-Heterocycles
  作者：Shouzhi Zhang、Aijie Tang、Panpan Chen、Zhiqiang Zhao、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04312

  日期：2020.2.7

  all-carbon 1,4-dipoles could be generated selectively from the gold(I)-catalyzed cycloisomerizations of allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety, which undergo [4 + 3] cycloadditions with nitrones to produce two regiomers of furan-condensed N,O-seven-membered rings in moderate to excellent yields highly selectively.

  通过选择合适的配体导向金催化剂，可以通过金（I）催化的带有环丙基部分的烯基酮的环异构化反应，选择性地生成两种类型的含金全碳1,4-偶极，它们经历了[4 + 3用硝酮进行环加成反应，可选择性地以中等至极好的产率生成两个呋喃稠合的N，O-七元环的区域异构体。
• Iridium-Catalyzed Redox-Neutral C2 and C3 Dual C–H Functionalization of Indoles with Nitrones toward 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：Miao Li、Yaqun Dong、Cong Zhou、Junxue Bai、Jiang Cheng、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02975

  日期：2021.11.5

  An iridium-catalyzed redox-neutral C-2 and C-3 dual C–H functionalization of indoles with nitrones has been developed, furnishing a range of 7H-indolo[2,3-c]quinolines with high efficiency and regioselectivity under mild reaction conditions. Notably, sequential multiple C–H bond cleavage and C–C bond formation constitute the key events of this process, in which nitrone serves as a building block and

  已开发出铱催化氧化还原中性 C-2 和 C-3 双 C-H 官能化吲哚与硝酮，提供一系列 7 H-吲哚[2,3- c ]喹啉，在温和的条件下具有高效率和区域选择性反应条件。值得注意的是，连续的多重 C-H 键断裂和 C-C 键形成构成了该过程的关键事件，其中硝酮作为构建块和氧化剂。与之前的 7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉方法不同，这种新开发的反应具有容易获得的底物、操作简单、范围广、效率高到高和优异的区域选择性。
• Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Isoxazolidines by Photo‐Promoted <i>N</i>‐Selective Arylation of Oximes and Cyclization Using Hypervalent Iodine Reagents and Copper Catalyst
  作者：Kosaku Tanaka、Mayumi Yoshida、Ayaka Yamamoto、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/adsc.202300110

  日期：2023.5.12

  corresponding N-aryl isoxazolidines in 26–95% yields. This method offers a faster reaction rate, lower catalyst loading and broader substrate scope of oxime than similar nitrone syntheses employing Chan-Lam-Evans coupling. The reaction involves via a radical/single electron transfer (SET) pathway, and does not proceed in the absence of photoirradiation.

  肟导致光促进、铜催化的N-选择性芳基化与二芳基碘盐生成硝酮，硝酮又与烯烃发生分子内或分子间 1,3-偶极环化，得到N-芳基异恶唑烷。被富电子或缺电子基团取代的高价碘试剂以26-95% 的收率提供相应的N-芳基异恶唑烷。与采用 Chan-Lam-Evans 偶联的类似硝酮合成相比，该方法提供更快的反应速率、更低的催化剂负载和更广泛的肟底物范围。该反应涉及通过自由基/单电子转移 (SET) 途径，并且在没有光照射的情况下不会进行。