(+/-)-(3E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol | 105885-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (+/-)-(3E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (+/-)-(3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol；(R,S)-(E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol；(E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol；(E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol；1-chloro-4-phenyl-3-buten-2-ol；(+/-)-4-chloro-1t-phenyl-buten-(1)-ol-(3)
• CAS: 105885-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: BIWGTHAWVAWVBS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-styryloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 在 水 、 次氯酸 作用下， 生成 (+/-)-(3E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 1-Phenyl-1,3-butadiene with Hypochlorous Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a091

文献信息

• Synthesis of enantiopure chloroalcohols by enzymatic kinetic resolution
  作者：Robert M. Haak、Chiara Tarabiono、Dick B. Janssen、Adriaan J. Minnaard、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b613937j

  日期：——

  3-Alkenyl and heteroaryl chloroalcohols have been obtained in excellent enantiomeric excess (>99%) by enzymatic kinetic resolution using the haloalcohol dehalogenase HheC. Yields were close to the theoretical maximum for all substrates employed. Furthermore, the applicability of this methodology on multigram scale has been established.

  通过使用卤醇脱卤酶HheC进行酶促动力学拆分，成功获得了具有优异对映体过剩（>99%）的3-烯基和杂芳基氯醇。所有使用底物的产率均接近理论最大值。此外，该方法在大规模多克重应用中的适用性也得到了验证。
• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。
• (Chloromethyl) lithium in an efficient conversion of carbonyl compounds to chlorohydrins or oxiranes
  作者：Kizhakethil Mathew Sadhu、Donald S. Matteson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84103-9

  日期：1986.1

  (Chloromethyl)lithium has been generated and captured in nearly quantitative yields by addition of n-butyllithium or methyllithium to mixtures of chloroiodomethane with aldehydes or ketones in THF at −78 °C. Immediate acidification yields chlorohydrins, delayed workup yields epoxides.

  通过在-78°C的条件下将正丁基锂或甲基锂添加到氯碘甲烷与醛或酮的混合物中，已经生成并捕获了（氯甲基）锂。立即酸化产生氯醇，延迟后处理产生环氧化物。
• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。
• Enzymatic Resolution of Chlorohydrins for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-2007-1000845

  日期：2008.1

  A series of vinylchlorohydrins are resolved by enzymatic kinetic resolution. The resulting R-alcohols, obtained in up to 99% ee, are stereoselectively converted into vinyloxiranes in high yield. The S-acetates, obtained in up to 99% ee were either deprotected to S-alcohols, or cyclized directly to vinyl oxiranes under basic conditions, with moderate to no loss in ee. The results are consistent with

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。