2-[6-[[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-chloro-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(4-methoxy-benzyloxy)-methyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-acetamide | 866783-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[6-[[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-chloro-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(4-methoxy-benzyloxy)-methyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-acetamide
• CAS: 866783-45-1
• 化学式: C₅₂H₇₈ClNO₁₂Si
• 分子量: 972.729
• InChiKey: LQDISZKEIZXEQH-ODKHQHJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  121.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-[[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-chloro-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(4-methoxy-benzyloxy)-methyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-acetamide 在 cerium(III) chloride 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (4S,5E)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(4-chlorobutyl)-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]-7-chloro-4-hydroxyocta-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 EF 片段的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871960
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R)-7-chloro-3-hydroxy-2-methylheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-[6-[[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-chloro-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(4-methoxy-benzyloxy)-methyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 EF 片段的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871960

文献信息

• Synthesis of spongistatin 2 employing a new route to the EF fragment
  作者：Helmut Kraus、Antoine Français、Matthew O'Brien、James Frost、Alejandro Diéguez-Vázquez、Alessandra Polara、Nikla Baricordi、Richard Horan、Day-Shin Hsu、Takashi Tsunoda、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c3sc50304f

  日期：——

  An improved route to the EF fragment of the spongistatins has been developed and employed in a synthesis of spongistatin 2. The C48–C51 diene side chain, which lacks the chlorine substituent present in spongistatin 1, presented some compatibility issues during target assembly. These were overcome by implementing a late stage Stille cross coupling to construct the diene portion of the natural product

  已开发出一种改进的方法来制备海绵抑素的EF片段，并将其用于合成海绵抑素2。C48-C51二烯侧链缺少海绵抑素1中存在的氯取代基，在靶标组装过程中出现了一些相容性问题。通过实施后期Stille交叉偶联来构建天然产物的二烯部分，可以克服这些问题。