(2S,3S,4R,5S,6S)-2-Iodomethyl-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran | 866783-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-Iodomethyl-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(iodomethyl)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]oxane
• CAS: 866783-22-4
• 化学式: C₂₈H₃₇IO₇
• 分子量: 612.502
• InChiKey: NFLYQPLRPAMANX-HRPWRULDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-2-Iodomethyl-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 18-冠醚-6 、 TEA 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-N-methoxy-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 EF 片段的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871960
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-triisopropyl-silane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-2-Iodomethyl-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 EF 片段的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871960