3-methyl-7,8-methylenedioxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 33140-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-methyl-7,8-methylenedioxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]azepine；2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-7,8-methylenedioxy-1H-3-benzazepine；7-methyl-5,6,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepine
• CAS: 33140-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CFCHOVHLLLHMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7,8-methylenedioxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 氯苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到3-methyl-7,8-(methylenedioxy)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Aryne-Mediated Arylation of the 3-Benzazepine Scaffold: One-Pot Synthesis of 1-Aryl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  The coupling of beta-amino carbanions derived from 3-benzazepines with in situ generated arynes has been demonstrated as a convenient route for the direct synthesis of a variety of 1-aryl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, including the biologically active drug molecule SCH 12679.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380453
• 作为产物：
  描述：

  7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-7,8-methylenedioxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与高氯酸2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢-异喹啉鎓的反应：扩环成3-苯并ze庚因和3-苯并佐辛衍生物

  摘要：

  用重氮甲烷处理2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢异喹啉鎓高氯酸盐（7），得到叠氮鎓盐的混合物（8 + 9），使其与MeOH反应生成1,2,4,5-四氢3 H -3-苯并pine庚因（10a）和1,2,4,5,6-五氢3 H -3-苯并佐辛（11a）衍生物。用水对8 + 9进行类似处理，得到10b和11b。LAH减少8 + 9得到12和13b。化合物10a转化为13a和二者13A和13B是由一个路线（合成14 → 15 → 16 → 13涉及photocyclization反应作为关键步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91607-2

文献信息

• Intermediates in the preparation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04065473A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A process for the preparation of heterocyclic compounds containing one nitrogen atom and novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines prepared by this process are disclosed. The resulting heterocyclic compounds, including the novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, exhibit analgesic, appetite suppressant, and anti-edema activity.

  本发明揭示了一种制备含有一个氮原子的杂环化合物的方法，以及由此方法制备的新型2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂环化合物。所得的杂环化合物，包括新型的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂环衍生物，具有镇痛、食欲抑制和抗水肿活性。
• Bicyclic Benzamide Compoundssa as Histamine H3 Receptor Ligand Useful in the Treatment of Neurological Diseases
  申请人：Best John Desmond

  公开号：US20070105838A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel bicyclic benzamide derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型双环苯甲酰胺衍生物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗神经和精神障碍方面的应用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Best Desmond John

  公开号：US20090042862A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to novel bicyclic benzamide derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型双环苯甲酰胺衍生物，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗神经系统和精神疾病方面的应用。
• Pecherer,B. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 609 - 616
  作者：Pecherer,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hill, Richard K.; Sawada, Seiji; Bock, Mark G., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 515 - 520
  作者：Hill, Richard K.、Sawada, Seiji、Bock, Mark G.、Greene, Joseph R.

  DOI：——

  日期：——