7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine | 36156-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]azepine；2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-3-benzazepine；7,8-methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine；7,8-Methylendioxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin；6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepine
• CAS: 36156-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WHZVGALDXRUMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  340.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-7,8-methylenedioxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与高氯酸2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢-异喹啉鎓的反应：扩环成3-苯并ze庚因和3-苯并佐辛衍生物

  摘要：

  用重氮甲烷处理2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢异喹啉鎓高氯酸盐（7），得到叠氮鎓盐的混合物（8 + 9），使其与MeOH反应生成1,2,4,5-四氢3 H -3-苯并pine庚因（10a）和1,2,4,5,6-五氢3 H -3-苯并佐辛（11a）衍生物。用水对8 + 9进行类似处理，得到10b和11b。LAH减少8 + 9得到12和13b。化合物10a转化为13a和二者13A和13B是由一个路线（合成14 → 15 → 16 → 13涉及photocyclization反应作为关键步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91607-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-chloroacetamide 在 diborane(6) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与高氯酸2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢-异喹啉鎓的反应：扩环成3-苯并ze庚因和3-苯并佐辛衍生物

  摘要：

  用重氮甲烷处理2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢异喹啉鎓高氯酸盐（7），得到叠氮鎓盐的混合物（8 + 9），使其与MeOH反应生成1,2,4,5-四氢3 H -3-苯并pine庚因（10a）和1,2,4,5,6-五氢3 H -3-苯并佐辛（11a）衍生物。用水对8 + 9进行类似处理，得到10b和11b。LAH减少8 + 9得到12和13b。化合物10a转化为13a和二者13A和13B是由一个路线（合成14 → 15 → 16 → 13涉及photocyclization反应作为关键步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91607-2

文献信息

• Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05175157A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Disclosed are new cyclic amine derivatives of the formula I ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification. These compounds are useful as for treating sinus tachycardia.

  揭示了新的公式I的环胺衍生物，其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。
• Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids Based on Radical Reactions or Pd(0)-Catalyzed Reactions
  作者：Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo900311g

  日期：2009.8.7

  Methods for synthesis of a ring system characteristic of isoindolobenzazepine alkaloids were studied. Synthesis of lennoxamine and a formal synthesis of chelenine were accomplished in a short route via radical or Pd(0)-catalyzed cyclization as the key step. An altenative approach based on a radical migration of a cyano group or Pd(0)-catalyzed carbonylation was also developed for both alkaloids.

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。
• Intermediates in the preparation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04065473A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A process for the preparation of heterocyclic compounds containing one nitrogen atom and novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines prepared by this process are disclosed. The resulting heterocyclic compounds, including the novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, exhibit analgesic, appetite suppressant, and anti-edema activity.

  本发明揭示了一种制备含有一个氮原子的杂环化合物的方法，以及通过这种方法制备的新型2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶。所得的杂环化合物，包括新型的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶衍生物，表现出镇痛、食欲抑制和抗水肿活性。
• Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0292840A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Aminderivate der allgemeinen Formel in der A, B, E, G, R, R1, R2, m und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomeren, deren Diastereomeren, deren N-Oxide und deren Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  新型环胺衍生物、含有这些化合物的药物及其制备工艺。 本发明涉及通式如下的新型环胺衍生物 其中 A、B、E、G、R、R1、R2、m 和 n 如权利要求 1 所定义，它们的对映体、非对映体、N-氧化物和酸加成盐具有重要的药理特性，特别是具有降低心率的作用。 这些新化合物可以用已知的方法生产。
• Pecherer,B. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 609 - 616
  作者：Pecherer,B. et al.

  DOI：——

  日期：——