(+/-)-aspidofractine | 98737-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: (+/-)-aspidofractine
• 英文别名: Aspidofractine；methyl (1R,9R,16R,18R,21S)-2-formyl-2,12-diazahexacyclo[14.2.2.19,12.01,9.03,8.016,21]henicosa-3,5,7-triene-18-carboxylate
• CAS: 98737-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: XGYZDZNXCXHGBV-WVCANSMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 benzyl(triethyl)ammoniumpermanganate 、 硼酸 、 镍 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-aspidofractine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 13. Total syntheses of racemic aspidofractine, pleiocarpine, pleiocarpinine, kopsinine, N-methylkopsanone, and kopsanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a027

文献信息

• Enantioselective Michael/aza-Michael/Cyclization Organocascade to Tetracyclic Spiroindolines: Concise Total Synthesis of Kopsinine and Aspidofractine
  作者：Xiaoyu Wu、Jianbiao Huang、Beibei Guo、Long Zhao、Yong Liu、Jie Chen、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/adsc.201400363

  日期：2014.11.3

  AbstractKopsinine and related alkaloids are attractive synthetic targets because of their structural complexity and biological activities. An organocatalytic Michael addition/aza‐Michael addition/cyclization cascade sequence has been developed for the enantioselective preparation of tetracyclic spiroindolines from 2,3‐disubstituted indoles and propargyl aldehyde in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities. The synthetic value of these advanced structures has been demonstrated by the synthesis of kopsinine and related alkaloids. Key steps for the concise synthesis of these alkaloids included an efficient enantioselective construction of tetracyclic spiroindolines bearing a dienamino ester moiety and the organocatalyzed nucleophilic addition of a dienamino ester to acrolein.magnified image
• OGAWA, MASASHI;KITAGAWA, YOSHINORI;NATSUME, MITSUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1987) N 34, 3985-3986
  作者：OGAWA, MASASHI、KITAGAWA, YOSHINORI、NATSUME, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 13. Total syntheses of racemic aspidofractine, pleiocarpine, pleiocarpinine, kopsinine, N-methylkopsanone, and kopsanone
  作者：Martin E. Kuehne、Pamela J. Seaton

  DOI：10.1021/jo00224a027

  日期：1985.11