2,5-dimethylphenyl(phenyl)amine | 32446-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethylphenyl(phenyl)amine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-N-phenylaniline；N-phenyl-2,5-dimethylaniline；2,5-dimethyldiphenylamine；N-phenyl-2,5-xylidine；2-anilino-p-xylene；1-Anilino-2,5-dimethyl-benzol
• CAS: 32446-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QCIPGRGZZUTJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylphenyl(phenyl)amine 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1,4-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2,5-dimethylacetanilide 在 盐酸 作用下， 以76%的产率得到2,5-dimethylphenyl(phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  6-H-吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱的一般合成

  摘要：

  描述了6-H-吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱玫瑰树碱的通用合成方法；该方法采用了对乙酰苯胺与溴异喹啉的偶联，然后形成杂环以得到玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78678-3

文献信息

• A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja801137k

  日期：2008.5.1

  one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated Pd(0) complex necessary for oxidative addition. The use of these precatalysts as a convenient source of LPd(0) in C-N cross-coupling reactions

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine as an efficient catalyst for the amination of aryl chlorides
  作者：Jingya Li、Mengjun Cui、Ajuan Yu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.022

  日期：2007.8

  A novel air- and moisture-stable carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine has been synthesized and characterized. The structure of this compound was determined by X-ray crystal structure analysis. This adduct has been applied as an efficient catalyst for the amination of aryl chlorides.

  合成并表征了一种新型的对空气和水分稳定的环palpalated二茂铁亚胺卡宾加合物。通过X射线晶体结构分析确定该化合物的结构。该加合物已被用作胺化芳基氯的有效催化剂。
• A Single-Step Synthesis of 4-Oxazolin-2-ones and Their Use in the Construction of Polycyclic Structures Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Blanca M. Santoyo、Carlos González-Romero、Omar Merino、Rafael Martínez-Palou、Aydeé Fuentes-Benites、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.200900114

  日期：2009.5

  for the synthesis of 4-oxazolin-2-ones by a one-pot MW-promoted condensation of α-ketols and isocyanates is reported. An alternative thermal approach using the same starting materials is also described. These cyclic enamides were efficient nucleophiles, reacting with Michael acceptors and prenyl bromide to give a variety of polycyclic structures bearing one or two quaternary stereocenters. The selectivity

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Triazole-Based Monophosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Qian Dai、Wenzhong Gao、Duan Liu、Lea M. Kapes、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo060321e

  日期：2006.5.1

  readily available azides and acetylenes. Their palladium complexes provided excellent yields in the amination reactions and Suzuki−Miyaura coupling reactions of unactivated aryl chlorides. Ligand 7i, which has a 2,6-dimethoxybenzene moiety, provided good results in Suzuki−Miyaura reaction to form hindered biaryls. A CAChe model for the Pd/7i complex shows that the likelihood of a Pd−arene interaction

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。
• Reaction of phenylhydrazines with arenes in the presence of aluminium trichloride
  作者：Atsushi Ohwada、Shigeru Nara、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1039/b103802h

  日期：2001.11.15

  Phenylnitrenium ions are generated from phenylhydrazines by treatment with AlCl3. Reaction of a phenylnitrenium ion with arenes results in both aromatic N-substitution and C-substitution. In contrast, an N-methylphenylnitrenium ion undergoes exclusively aromatic C-substitution. Reaction of a phenylnitrenium ion with arenes present only in slight excess produces anilinated products in moderate to good

  苯基氮离子是由 苯肼通过用AlCl 3处理。苯基硝酸根离子与竞技场 导致同时芳香 N取代和C替代。相反，N-甲基苯基氮鎓离子仅经历芳族C取代。苯基硝酸根离子与竞技场 仅少量过量存在的苯胺产品会以中等到良好的产率产生苯胺化的产品。