N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-chloroacetamide | 33100-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 33100-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD19355503
• 分子量: 241.674
• InChiKey: XCWBIEXHPLQJCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-chloroacetamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chloromethyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen in der Reihe der Isochinoline. III. Teil. 1-Chlor-alkyl-Isochinoline und ihre Abkömmlinge

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19392770502
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯乙胺 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t

文献信息

• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06432947B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  N-Heterocyclic derivatives of the formula (I): are described herein, as well as other N-heterocycles, as inhibitors of nitric oxide synthase. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of nitric oxide synthase and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  本文描述了公式（I）的N-杂环衍生物，以及其他N-杂环化合物，作为一氧化氮合酶的抑制剂。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为一氧化氮合酶抑制剂的方法，以及合成这些化合物的过程。
• NOVEL METHOD OF PREPARATION OF 5-CHLORO-3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOLE AND (3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOL-5YL)-DIALKYL-AMINES
  申请人：Herbert R. Mark

  公开号：US20070123572A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention discloses a novel method for preparing 3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazole derivatives, particularly to a method of preparing 5-halo-3-imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazole, more particularly (3 -imidazol-1-yl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-dialkyl-amines, that afford a high yield of pure product.

  本发明公开了一种制备3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻二唑衍生物的新方法，特别是一种制备5-卤代-3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻二唑的方法，更具体地说是（3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻唑-5-基）-二烷基胺的制备方法，该方法提供了高产率的纯产品。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyridooxazine–Tetrahydroisoquinoline Derivatives as MDR Modulators
  作者：Chen Ma、Shao-Jie Liu、Liang Xin、Qun Zhang、Kai Ding、J. R. Falck、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1246/cl.2006.1010

  日期：2006.9

  Pyridooxazine–tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized for MDR modulating activity. Pyridooxazin-2-one scaffolds were constructed in a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-bromo-3-hydroxy pyridine via Smiles rearrangement. The Pictet–Spengler cyclization to form tetrahydroisoquinoline ring afforded target compounds in 17–37% overall yields. Some of these compounds exhibited multidrug resistance (MDR) reversing activity.

  设计并合成了具有 MDR 调节活性的哒嗪-四氢异喹啉衍生物。通过 Smiles 重排，N-取代的-2-氯乙酰胺与 2-溴-3-羟基吡啶在一锅环化反应中构建了 Pyridooxazin-2-one 支架。通过 Pictet-Spengler 环化形成四氢异喹啉环，得到了目标化合物，总产率为 17-37%。其中一些化合物具有多药耐药性（MDR）逆转活性。
• Reaction of diazomethane with 2-methyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-isoquinolinium perchlorate
  作者：H.O. Bernhard、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91607-2

  日期：1971.1

  Treatment of 2-methyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinolinium perchlorate (7) with diazomethane afforded a mixture of aziridinium salts (8 + 9) which underwent reaction with MeOH to produce the 1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine (10a) and 1,2,4,5,6-pentahydro-3H-3-benzazocine (11a) derivatives. Similar treatment of 8 + 9 with water gave 10b and 11b. LAH reduction of 8 + 9 gave 12 and 13b. Compound

  用重氮甲烷处理2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢异喹啉鎓高氯酸盐（7），得到叠氮鎓盐的混合物（8 + 9），使其与MeOH反应生成1,2,4,5-四氢3 H -3-苯并pine庚因（10a）和1,2,4,5,6-五氢3 H -3-苯并佐辛（11a）衍生物。用水对8 + 9进行类似处理，得到10b和11b。LAH减少8 + 9得到12和13b。化合物10a转化为13a和二者13A和13B是由一个路线（合成14 → 15 → 16 → 13涉及photocyclization反应作为关键步骤）。