(E)-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one | 125094-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4t-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-but-3-en-2-one；4t-(5-Brom-2-hydroxy-phenyl)-but-3-en-2-on
• CAS: 125094-30-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: MPEHLZAFKMYOTA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 氯化亚砜 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯磺酸 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 methyl 8-bromo-2-methoxy-4-oxo-6-(N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)sulfamoyl)-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition with a benzofuran receptor that mimics an oxyanion hole

  摘要：

  一种新型三脚架氧阴离子孔受体的手性分离及其在氨基酸衍生物对映选择性萃取中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01954g
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 5-溴水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition with a benzofuran receptor that mimics an oxyanion hole

  摘要：

  一种新型三脚架氧阴离子孔受体的手性分离及其在氨基酸衍生物对映选择性萃取中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01954g

文献信息

• Cascade Nucleophilic Addition−Cyclic Michael Addition of Arynes and Phenols/Anilines Bearing Ortho α,β-Unsaturated Groups: Facile Synthesis of 9-Functionalized Xanthenes/Acridines
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo902311a

  日期：2010.1.15

  A facile synthesis of xanthenes and acridines based on a cascade nucleophilic addition−cyclic Michael addition process of arynes and phenols/anilines substituted with α,β-unsaturated groups at the ortho positions is described. The reaction has also been successfully extended to the synthesis of 9-spiro-xanthene and acridine derivatives with potential biochemical interest.

  描述了基于芳烃和邻位被α，β-不饱和基团取代的苯酚/苯胺的级联亲核加成-迈克尔环加成反应的黄嘌呤和a啶的简便合成方法。该反应也已成功地扩展到具有潜在生物化学意义的9-螺并氧杂蒽和a啶衍生物的合成。
• A Facile Approach for Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines<i>via</i>Intramolecular Cascade Annulations
  作者：Ying Duan、Ye Wang、Dongmi Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400364

  日期：2014.11

  A facile synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines has been achieved under mild conditions by using ammonium acetate as the nitrogen source through intramolecular cascade annulation. This reaction could efficiently construct pyridine ring and furan ring in one step. Moreover, the key annulation step was demonstrated through dihydrobenzofuran intermediates.

  在轻度条件下，通过乙酸铵作为分子内级联环氧化氮源，可以轻松合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。该反应可一步有效地构建吡啶环和呋喃环。此外，关键的环合步骤通过二氢苯并呋喃中间体进行了证明。
• Dually activated Michael-Michael-acetalization cascade: facile and highly diastereoselective construction of tetrahydro-6-hydroxyl-6H-benzo[c]chromen-9-one polycyclic scaffold
  作者：Jian Liu、Sai-Shuai Wen、Jing Wang、Jun-An Xiao、Shao-Jie Huang、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.014

  日期：2015.7

  A Michael-Michael-acetalization cascade between 4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-ones and alpha,beta-unsaturated aldehydes via a novel dual activation mode promoted by pyrrolidine was successfully established. Consequently, various novel tetrahydro-6-hydroxyl-6H-benzo[c]chromen-9-one derivatives were prepared in excellent diastereoselectivities and moderate to good yields. Further diverse modification of the resulting tricyclic scaffolds provided a facile pathway to achieve a variety of tetrahydro-6-hydroxyl-6H-benzo[c]chromen-9-one analogs. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MAKIN, S. M.;MARKINA, T. A.;BOJKO, I. I., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 11, S. 2419-2424
  作者：MAKIN, S. M.、MARKINA, T. A.、BOJKO, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral recognition with a benzofuran receptor that mimics an oxyanion hole
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Ángel Gómez Herrero、Omayra H. Rubio、Laura M. Monleón、Luis Simón Rubio、Victoria Alcázar、Francisca Sanz、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1039/c4ob01954g

  日期：——

  Chiral resolution of a novel tripodal oxyanion-hole receptor with application in amino acid derivatives enantioselective extraction.

  一种新型三脚架氧阴离子孔受体的手性分离及其在氨基酸衍生物对映选择性萃取中的应用。